Microsoft Bob je bil programski izdelek, ki ga je razvil Microsoft za Windows 3.1 in Windows 95. To je bil ambiciozen projekt, katerega cilj je bil uporabnikom računalnikov, ki niso tehnični, omogočiti dinamično okolje, da lahko s svojim računalnikom počnejo vse vrste stvari. Vseboval je številne programe, kot sta urejevalnik besedil in paket osebnih financ.
Microsoft Bob je bil na koncu zelo viden neuspeh. Prav tako je bil zaradi svoje urejene estetike in nekoliko prizanesljivega koncepta popolna tarča za računalniške pisce in strokovnjake. Skoraj vsi, ki so na neki točki pisali o tehnologiji, so se v nekem trenutku norčevali iz Microsofta Boba in postal je eden prvih preizkusnih kamnov internetnega humorja.
Microsoft Bob je bil v bistvu okolje, ki naj bi nadomestilo upravitelja programov. Nadomestil ga je z okoljem iz risank, polnim vadnic in ljubkih anekdot ter obdaja zbirko programov, ki se uporabljajo za vsakodnevna opravila.
Program se je začel tako, da se je uporabnik približal vhodnim vratom in od njega zahtevali, da se identificira. To je bilo storjeno s klikom na veliko trkalo na vratih. Uporabnika nato odpeljejo v Družinsko sobo, polno različnih grafik, od katerih nekatere sprožijo programe. Številni predmeti, ko jih kliknete, vam preprosto rečejo: »Opomba: to je okrasni predmet. Ne zažene nobenih programov in ne naredi ničesar posebnega.” Microsoft Bob je predstavil različne vodnike, predvsem psa Roverja, ki je bil kasneje uporabljen v Microsoft XP kot spremljevalec funkcije Iskanje.
Vse v Microsoft Bobu je vsebovalo daljše zgodbe in uvode, vse so bile malce srčkane in za mnoge veljajo za dokaj prizanesljive. Rover se na primer predstavi z besedami: »Moje ime je Rover, prihajam iz Redmonda, WA, rad jem ostanke mize, in ko nisem tukaj v domu, rad preživljam čas na dvorišču. Sem le eden od čudovite skupine osebnih vodnikov, ki vam pomagajo najti pot v Domu. Poskusite vsi, če želite, ali pa ostanite z mano. Izbira je vaša!”
Slaba slovnica, številne igre besed in dolgi kosi tujih informacij so napolnili Microsofta Boba in ga naredili skoraj neuporabnega za večino uporabnikov. Dolgotrajne vadnice so spremljale tudi zagon številnih funkcij in te vaje so se pojavile vsakič, ko bi uporabnik zagnal program, in jih ni bilo mogoče izklopiti.
Microsoftovo okolje je bilo tudi nekoliko prilagodljivo. Program je bil napolnjen z zvoki, veliko jih je bilo mogoče spreminjati, nekatere sobe pa so imele predmete, ki jih je bilo mogoče premikati po želji uporabnika. Microsoft Bob je bil nekoliko inovativen pri uporabi vektorske grafike, ki je uporabniku omogočal razširitev ali skrčenje predmetov na skoraj katero koli velikost in še vedno jasno prikazano.
Navsezadnje je bil Microsoft Bob preveč zapleten in zapleten za večino uporabnikov začetnikov ter preveč prizanesljiv in srčkan za srednje ali napredne uporabnike. Kljub svoji starosti se v tehnoloških medijih še vedno zaničuje, njegova trajna zapuščina pa je nedvomno prezirna. CNET.com ga je razglasil za najslabši izdelek desetletja, revija PC World Magazine pa je uvrstila na 7. mesto na lestvici 25 najslabših izdelkov vseh časov.
Microsoft je recikliral številne like in nekatere koncepte Microsofta Boba za kasnejše pomočnike Windows. Poleg Roverja sta se pomočnika Dot in Will prebila do poznejših računalnikov Windows kot pomočnika v Microsoft Office Suite. Sam Microsoft Bob se uporablja kot podobo piflarskega smeška v Windows Live Messengerju. Microsoftova delavnica Greetings Workshop prikazuje psa, podobnega Roverju, po imenu Rocky. Številne Roverjeve manire so bile ponovljene v pisarniškem pomočniku Rexu.