Merkaptan je generični izraz za družino organskih žveplovih spojin, ki vsebujejo sulfhidrilno skupino (SH), vezano na ogljikov atom. Po strukturi so analogni alkoholom, pri čemer je kisik v alkoholu nadomeščen z žveplom, ki spada v isto skupino elementov; namesto hidroksilne (OH) skupine, ki jo najdemo v alkoholih, imajo merkaptani – znani tudi kot tioli – sulfhidrilno skupino. Alkoholi, kot sta metanol (CH3OH) in etanol (CH3CH2OH), imajo tako tiolne ekvivalente: metanetiol (CH3SH) in etanetiol (CH3CH2SH). Ime je okrajšava za mercurium captans, latinsko za “zajem živega srebra”, saj se te spojine zlahka kombinirajo z živim srebrom. Merkaptani so značilni po zelo močnem in običajno neprijetnem vonju.
Najpreprostejša in najbolj znana od teh snovi je metil merkaptan (CH3SH), znan tudi kot metanetiol in včasih preprosto imenovan merkaptan. Je brezbarven, vnetljiv plin, ki diši po gnilem zelju. To spojino najdemo v majhnih količinah v človeškem telesu in nastane pri razgradnji esencialne aminokisline metionina, ki vsebuje žveplo, ki jo najdemo v številnih živilih, vključno z jajci, mesom, ribami, oreščki in semeni. Razgradnja metionina poteka v črevesju z delovanjem bakterij, vendar lahko različne bakterije, ki jih najdemo v ustih, iz te aminokisline proizvajajo tudi metanetiol, ki povzroča vonj iz sapa.
Obstajajo številni drugi naravni viri merkaptanov. Nastanejo z razpadom živalskih in rastlinskih snovi, metil merkaptan pa je prisoten celo v nekaterih živilih, kot so sir in nekateri oreščki. Snov z neprijetnim vonjem, ki jo skunci izločijo, ko se počutijo ogrožene, vsebuje številne merkaptane. Več teh spojin najdemo tudi v surovi naftni olju.
Industrijska proizvodnja merkaptanov poteka s kombiniranjem alkohola z vodikovim sulfidom (H2S), na primer metil merkaptan nastane z reakcijo CH3OH + H2S -> CH3SH + H2O. Ena od njihovih glavnih uporab je kot dodatek zemeljskemu plinu; zaradi močnega vonja so potrebne le majhne količine, da je puščanje plina enostavno zaznati. Metil merkaptan se uporablja pri proizvodnji nekaterih pesticidov. Prav tako se pretvori v dimetil disulfid (DMDS), ki se uporablja za odstranjevanje katrana iz katalizatorjev, ki se uporabljajo pri rafiniranju nafte.
Ker se metil merkaptan naravno pojavlja v telesu, se pri zelo nizkih ravneh ne šteje za nevarnega; vendar pa lahko izpostavljenost zelo visokim koncentracijam vpliva na centralni živčni sistem, kar lahko povzroči odpoved dihanja, komo in smrt. Vonj te spojine je mogoče zaznati pri izjemno nizkih koncentracijah, morda le do enega dela na milijardo, tako da bi to običajno zagotovilo učinkovito opozorilo. Vendar pa obstaja nekaj dokazov, da lahko dolgotrajna izpostavljenost povzroči desenzibilizacijo nosu, zaradi česar je vonj manj zaznaven. Etil merkaptan velja za manj strupenega.