Kaj je kemija ogljikovih hidratov?

Kemija ogljikovih hidratov opisuje strukturo, lastnosti in reakcije spojin ogljika, vodika in kisika, znanih kot ogljikovi hidrati. Te spojine imajo splošno formulo C(H2O)n, kjer je n lahko poljubno število od treh navzgor. Vidimo lahko, da ogljikovi hidrati vedno vsebujejo vodik in kisik v razmerju z vodo (H2O), od tod tudi »hidratni« del imena. Ogljikovi hidrati vključujejo sladkorje, škrob, celulozo in številne druge običajne snovi. Proizvedeni so iz ogljikovega dioksida in vode s fotosintezo v rastlinah in so bistven vir energije v prehrani vseh živali.

Najpreprostejši ogljikovi hidrati so trioze s samo tremi ogljikovimi atomi. Kemija ogljikovih hidratov pa je lahko precej zapletena, saj se lahko združijo številne majhne molekule ogljikovih hidratov, da tvorijo veliko večje strukture. Enostavni ogljikovi hidrati, kot je glukoza, so znani kot monosaharidi. Kemija ogljikovih hidratov je znatno napredovala, ko je v poznem 19. stoletju Emil Fischer, nemški kemik, prvič razjasnil podrobne strukture številnih monosaharidov. Kompleksni ogljikovi hidrati so sestavljeni iz monosaharidnih enot, povezanih med seboj.

Molekule, sestavljene iz dveh monosaharidov, so znane kot disaharidi; pogost primer je saharoza – bolj znana kot namizni sladkor – ki je sestavljena iz monosaharidov glukoze in fruktoze. Oligosaharidi imajo več monosaharidnih enot, polisaharidi pa so sestavljeni iz dolgih verig teh enot, ki včasih štejejo na tisoče; primera sta škrob v različnih oblikah in celuloza. Vsaka molekularna enota v verigi je s sosedom povezana z glikozidno vezjo, ki nastane z odstranitvijo vodikovih (H) in hidroksilnih (OH) skupin – ki tvorijo vodo – iz sosednjih molekul monosaharidov.

Strukture ogljikovih hidratov so takšne, da imajo lahko različne molekule enako splošno formulo, pri čemer so atomi razporejeni drugače. Monosaharide, na primer, lahko razdelimo na aldoze, ki imajo in aldehidno skupino, in ketoze, ki imajo keto skupino – dvojno vez ogljik-kisik, znano tudi kot karbonilna skupina. Čeprav imata glukoza in fruktoza enako kemijsko formulo (C6H12O6), sta različno strukturirani: glukoza je aldoza in fruktoza je ketoza. To je skupna značilnost kemije ogljikovih hidratov.

Možno je tudi, da vrsta ogljikovih hidratov obstaja v različnih oblikah. Glukoza ima lahko linearno obliko, pri čemer njenih šest ogljikovih atomov tvori kratko verigo; atome ogljika lahko oštevilčimo C1-C6, pri čemer C1 tvori aldehidno skupino, C6 pa je na drugem koncu vezan na dva atoma vodika in hidroksilno skupino. Štirje ogljikovi atomi med vsakim imajo atom vodika na eni strani in hidroksilno skupino na drugi strani. Obstajata dve obliki glukoze, D-glukoza in L-glukoza, ki se razlikujeta le po tem, da ima prva le eno od svojih hidroksilnih skupin na isti strani molekule kot kisik iz aldehidne skupine, medtem ko je pri drugi ta ureditev je popolnoma obrnjena. To velja za številne monosaharide, pri čemer med naravnimi sladkorji prevladujejo oblike “D”.

V raztopini D-glukoza teži k oblikovanju obročne strukture, pri čemer je C6 potisnjen na eno stran in hidroksilna skupina na C5 reagira z aldehidno skupino na C1 tako, da nastane obroč s šestimi atomi s 5 atomi ogljika in enim atom kisika. To je znano kot glukopiranozni obroč. Obroč ima lahko dve različni obliki, odvisno od položaja hidroksilne skupine na C1. Če je v isti ravnini kot obroč, je spojina znana kot β D-glukopiranoza, če pa leži pravokotno na ravnino obroča, je znana kot α D-glukopiranoza. Dve različni obliki sta znani kot anomeri, ogljikov atom C1 pa je znan kot anomerni ogljik.
β oblika je videti strukturno bolj stabilna in v primeru D-glukopiranoze je, vendar je pri nekaterih monosaharidih oblika α pogostejša. To je zato, ker lahko v teh spojinah elektrostatična odbojnost med elektronskimi pari v anomerni hidroksilni skupini in tistimi iz atoma kisika v obroču premaga večjo strukturno stabilnost oblike β, pojav, znan kot anomerni učinek. Katera oblika je bolj stabilna, ni odvisno samo od spojine, temveč tudi od topila in temperature.

Hidroksilne, aldehidne in keto skupine v ogljikovih hidratih lahko nadomestimo z drugimi skupinami, kar omogoča širok razpon reakcij. Ogljikovi hidrati so osnova mnogih drugih biološko pomembnih spojin. Na primer, riboza in deoksiriboza, sorodna spojina, sta temeljni enoti, iz katerih nastaneta nukleinski kislini DNK in RNA. Glikozidi nastanejo iz ogljikovih hidratov in alkoholov; Fischerjeva glikozidacija, poimenovana po Emilu Fischerju, vključuje uporabo katalizatorja za tvorbo glikozida metil glukozida iz glukoze in metanola. Druga pot do proizvodnje glikozidov je Koenigs-Knorreva reakcija, ki združuje glikozil halogenid z alkoholom, da nastane glikozid.