Karbanion je anion, negativno nabita molekula, ki vključuje ogljikov atom z negativnim nabojem. Naboj ogljikovega atoma povzroča osamljen par elektronov, ki se ne delijo, v nasprotju s tremi drugimi pari, ki so povezani z drugimi atomi. Karbanioni so znani kot reaktivni intermediati zaradi svoje nestabilnosti in nagnjenosti k tvorbi stabilnih spojin, namesto da ostanejo v izvirni obliki. Preučujejo se kot del organske kemije.
Negativni naboj karbaniona povzroči, da reagira z drugimi spojinami kot nukleofil, kar pomeni, da zlahka odda svoje elektrone. Na drug atom se veže tako, da daruje oba elektrona – v tem primeru osamljeni par. To dejanje definira karbanion kot Lewisovo bazo, v nasprotju z Lewisovo kislino, ki bi sprejela osamljeni par elektronov v kemični vezi.
Karbanioni imajo strukturno tetraedrsko molekularno geometrijo, če štejemo osamljeni par. To pomeni, da je ogljik, osrednji atom, simetrično obdan z elektronskimi orbitalami v obliki tetraedra. Če so v geometrijo vključene samo tri vezi, je molekula trigonalno piramidalna, pri čemer je ogljikov atom na vrhu piramide, trije vezani atomi tvorijo osnovo, osamljeni par pa lebdi na vrhu.
Glede na substituente, ki so vezani na atom ogljika, se lahko karbanionska struktura obrne in obrne molekulo. Običajno je energijska ovira, ki jo je treba preseči, da pride do inverzije karbaniona, dokaj nizka in reakcija se zlahka nadaljuje. To energijsko oviro lahko dvignejo različni dejavniki. Na primer, obročna struktura ciklopropila otežuje inverzijo, karbanioni v takih strukturah pa se obnašajo bolj stabilno, kot bi se v bolj odprtem sistemu.
Elektronegativnost ima tudi vlogo pri stabilizaciji karbanionov. Atom ali skupina, ki je elektronegativna, teži k pritegovanju elektronov. Ko je karbanion obkrožen z elektronegativnimi atomi, se njegov osamljeni par pritegne in se stabilizira. Ta prenos naboja je širše znan kot induktivni učinek.
Karbanioni so pomembni v organski kemiji in se obravnavajo kot vmesni produkti v številnih reakcijah. Sodelujejo pri tvorbi Grignardovih reagentov, ki so organski derivati magnezija, ki se obnašajo kot karbanioni. Grignardova reakcija je primer organokovinske kemije, ki preučuje spojine, v katerih je kovina vezana na ogljik. V teh reakcijah se nukleofilne lastnosti karbanionov uporabljajo za napad in spreminjanje drugih spojin za ustvarjanje kemičnih produktov.