Morda je eden izmed najbolj znanih likov Washingtona Irvinga, Brezglavi jezdec, teroriziral mesto Sleepy Hollow iz osemnajstega stoletja na severu New Yorka. Brezglavi jezdec, ki temelji na običajni ljudski pravljici, ustreza vzorcu številnih zgodb o pregonu, osredotočenih na agresivne prikazni. Brezglavi jezdec, ki naj bi bil hesijski vojak na prelomu v devetnajsto stoletje, se je prvotno pojavil v Irvingovi kratki zgodbi »Legenda o Sleepy Hollow«.
Čeprav je bilo skozi leta veliko različic zgodbe o tem duhu, vključno s filmom iz leta 1999 z naslovom Sleepy Hollow, ki je Irvingovo izvirno zgodbo priredil za filmsko platno, osnovni koncept vsebuje osnovne elemente izvirne Irvingove zgodbe. Konjenik, ki je bil prvotno najet za pomoč pri koncu revolucionarne vojne v Ameriki, je bil ubit, ko mu je topovska krogla odrezala glavo. Kasneje je bil pokopan v Sleepy Hollow in se vrnil kot duh, ki je stoletja teroriziral majhno mesto in okoliško podeželje.
Glavni junak Irvingove zgodbe je Ichabod Crane, učitelj v Sleepy Hollow, ki izvira iz Connecticuta, ki naleti na Jezdeca. Hesijski duh jaha z odrezano glavo, naslonjeno na sedlo, medtem ko preganja Cranea. V Irvingovi zgodbi, objavljeni leta 1820, Brezglavi jezdec zasleduje Cranea, dokler ta ne prečka mestnega mostu. Jezdec ne sledi, temveč vrže svojo odrezano glavo proti Žerjavu.
Kasneje najdejo žerjavov klobuk z razbito bučo zraven, ki naj bi bila uporabljena kot podpora za posnemanje odsekane glave Konjenika. Na tej točki zgodbe je veliko razprav o tem, kaj se je zgodilo Craneu. Nekateri vaščani trdijo, da je Crane ubil ali odnesel Konjenik, drugi pa verjamejo, da je Crane preprosto pobegnil v strahu. Na koncu zgodbe se pojavi implikacija, da je bil Jezdec pravzaprav Brom Bones, človek, s katerim je Crane tekmoval za roko Katrine Van Tassel.
Sama zgodba se ujema z mnogimi ljudskimi pripovedkami o duhovitih preganjah, toda Brezglavi jezdec se je prebil v popularno kulturo in tudi v literarno legendo na način, kot je to storilo nekaj drugih likov. Irvingovo ustvarjanje, pa tudi njegova dvoumnost v zgodbi – ali je šlo res za duha, ali je šlo le za zvijačo Broma Bonesa, da je odgnal Cranea? –– zaradi česar je še posebej grozljiv lik, saj briše mejo med človeško agresijo ter agresijo duhov in duhov.