Izotiocianat je kemična skupina, ki jo vsebujejo številne fitokemikalije, ki jih najdemo v zelenjavi iz križnic, kot so brokoli, cvetača, zelje in brstični ohrovt. Te spojine dajejo aromo živilom, kot so wasabi, hren in gorčica. Čeprav so strupeni v velikih količinah, obstaja kar nekaj dokazov, da imajo izotiocianati lastnosti proti raku v koncentracijah, ki jih najdemo v živilih. Nekateri izotiocianati se uporabljajo tudi v industriji in v kmetijstvu za zatiranje škodljivcev in bolezni.
Obstaja veliko različnih vrst izotiocianatov. Vsi imajo osnovno strukturo NCS, vendar imajo različne organske skupine, vezane na skupino dušika. Različne rastline pogosto proizvajajo različne izotiocianate, včasih pa rastlina naredi več vrst. Vsi so strupeni za ljudi pri visokih koncentracijah in lahko povzročijo hudo draženje oči.
Izotiocianati so strupeni za rastline, ki jih proizvajajo. Zaradi tega so shranjeni kot del večje molekule, imenovane glukozinolat. V tej obliki so neaktivni. Napad rastline z nečim, kar žveči njena tkiva, kot je gosenica, sprosti encim, imenovan mirozinaza. Ta encim razgradi glukozinolat in sprosti izotiocianat, da odžene napadalca.
Spojina, ki je odgovorna za poseben okus hrena, wasabija in gorčice, je alil izotiocianat (AITC). Ta spojina se sprosti pri razgradnji glukozinolatov gorčičnih semen. Lahko se destilira do visoke koncentracije in je nato znano kot hlapno gorčično olje. V majhnih količinah se uporablja kot aromatična snov v živilski industriji, pri višjih koncentracijah pa se uporablja pri zaščiti pridelkov.
Drugi izotiocianati, ki so pomembni v živilih, vključujejo sulforafan, ki ga najdemo v brokoliju, zelju in brstičnem ohrovtu, ter fenetil-izotiocianat (PEITC). Slednjo spojino najdemo v vodni kreši. Tudi benzil izotiocianat (BITC) najdemo v zelju, indijski kreši in vrtni kreši. Brokolijevi kalčki so še posebej dober vir sulforafana.
Poleg tega, da prispevajo k okusu teh živil, so te spojine zanimive zaradi svojih učinkov na zdravje ljudi. Nekatere študije so pokazale, da uživanje petih ali več obrokov zelenjave križnic na teden znatno zmanjša tveganje za raka. Obstajajo številne študije, ki preučujejo vlogo specifičnih izotiocianatov pri zaviranju razvoja različnih vrst raka.
Način priprave zelenjave križnice lahko pomembno vpliva na količino izotiocianatov v njej in njihovo sposobnost preprečevanja raka. Da rastlina proizvede največ izotiocianata, mora imeti aktiven encim mirozinaza. Visoko segrevanje deaktivira ta encim in če je zelenjava preveč kuhana, bo na voljo manj izotiocianatov. Bakterije v črevesju imajo nekaj mirozinazne aktivnosti in bodo še vedno sproščale nekatere od teh spojin. Priporoča se kuhanje v sopari in blago mikrovalovno pečenje, vendar ima surova zelenjava križnic najvišje koncentracije izotiocianatov.
Industrijska uporaba izotiocianatov vključuje uporabo metil izotiocianata kot predhodnika številnih industrijskih spojin. Uporablja se tudi kot fumigant tal v kmetijstvu. V znanstvenih raziskavah se fenilizotiocianat uporablja za tradicionalno metodo zaporedja aminokislin.