Hipster je lahko zmeden izraz, saj ima več pomenov pri razpravi o protikulturnih trendih. En pomen se povezuje z jazzovskim gibanjem od 1940-ih do zgodnjih 1960-ih in preden je bil izraz hipi populariziran. Druga definicija se nanaša na sodobnejšo uporabo izraza hipster, saj bi ga danes lahko uporabljali v običajnem jeziku.
Sprva so bile besede hipster, hip, hep in hepster vse uporabljene za opis določenih ljudi, ki so posnemali določen način življenja, zlasti povezan z jazz glasbo in glasbeniki, ki so jo izvajali. Uporabljene so bile posebne vrste slenga in ljudje, ki so se opisovali kot hipsterji, so bili običajno spolno promiskuitetni, zainteresirani za uživanje marihuane in na splošno promovirali življenjski slog, ki je bil lahkoten, sproščen in nepovezan z glavno kulturo. Zato velja za protikulturno gibanje.
Nekateri hipsterji so se posebej zanimali za jazz, vendar je bila s spisi Beat Poets dodana še ena definicija. Zlasti film Jacka Kerouaca Na cesti je mogoče razumeti kot upodobitev mnogih, ki so živeli tovrstni življenjski slog. Do določene mere bi ta oblika hipsterja morda manj zanimala jazz, čeprav bi bila glasba lahko pomembna. Še pomembneje je, da Kerouacov roman poudarja nekatere jezike in stališča živahne protikulture.
Te zgodnje opredelitve so v velikem nasprotju s tem, kako se izraz trenutno uporablja, čeprav so nekatera stališča podobna. Od devetdesetih let prejšnjega stoletja je hipster, ki ga lahko imenujemo tudi scenester, potencialno srednji do višji razred z zanimanjem za različne protikulture ali alternativna gibanja. Ti lahko vključujejo vegetarijanstvo, izjemno pro-zeleno politiko ter post-punk in alternativno glasbo. Današnje hipsterje bi lahko označili kot zanimanje za stvari, ki zagotovo niso tradicionalne ali mainstream.
Nekateri imenujejo moderno gibanje posebej neavtentično. Modni trendi na primer lahko narekujejo iskanje retro ali varčnih oblačil, toda hipsterji si lahko privoščijo nova oblačila glede na status srednjega ali višjega razreda. Nekateri ljudje trdijo, da življenjski slog ne izhaja iz resničnega prepričanja, temveč iz želje po poistovetenju s tistim, kar je takrat popularno drugačno, in zaradi tega so hipsterji dokaj predvidljivi v tem, kaj bodo sprejeli.
Brez dvoma bi se veliko ljudi, ki se identificirajo s tem gibanjem, s to oceno strinjalo. Obtožba, da sodobni hipster stoji na plečih velikanov kontrakulture, kot so hipiji ali prvi hipsterji, in nima trdnih prepričanj, je prav tako pod drobnogledom. Številni hipsterji so našli logične in duhovne domove v protikulturnih gibanjih preteklosti. Lahko izberejo življenjski slog, ki je posebej drugačen, saj je globalno smiselno, da se izogibajo uživanju mesa ali kolesarjenju, namesto da bi prišli na delo. Napačno bi bilo trditi, da vsi ljudje, ki bi jih danes lahko uvrstili med hipsterje, nimajo resnih obsodb, ki bi vplivale na njihove odločitve.