Kaj je Furan?

Izraz “furan” se nanaša na razred aromatskih organskih spojin, ki imajo petčlenski obroč. Furanski obroč je sestavljen iz štirih ogljikovih atomov in enega atoma kisika. Ploskovna struktura omogoča obroču s svojimi šestimi “pi-elektroni”, da ustvari krožni “obročni tok” nad in pod to ravnino. Dva para ogljikovih atomov z dvojno vezjo darujeta štiri od teh elektronov, medtem ko preostala dva elektrona prihajata iz samotnega, nedeljenega para, ki se nahaja na atomu kisika. To izpolnjuje zahtevo Hucklovega zakona, da morajo organske spojine imeti 4n+2 konjugiranih pi-elektronov z zaprto zanko, pri čemer je n majhno pozitivno celo število, da so aromatične.

Strukturno najpreprostejša spojina, ki ima furanski obroč, se sama imenuje furan – C4H4O. Za namene identifikacije je prstan oštevilčen, začenši s kisikom, v nasprotni smeri urinega kazalca. Če metilna skupina nadomesti atom vodika na obročnem atomu dva, se spojina imenuje 2-metilfuran. Kadar je metilna skupina namesto tega na obročnem atomu tri, se spojina imenuje 3-metilfuran. Ločena spojina ne nastane, če se metil postavi na atom obroča številka štiri, saj bi bila ista stvar kot 2-metilfuran, kar opazimo s preprostim obrnjenjem strukture za 180 stopinj.

Obstaja nekaj običajnih metod, ki se uporabljajo za sintezo strukture furanskega obroča. Paal-Knorrjeva sinteza pretvori 1,4-di-karbonilno strukturo, kot je di-keton, v furanski obroč z uporabo ustreznega kislinskega reaktanta, kot je fosforjev pentoksid. Stranske veje na nastalem furanskem obroču se lahko v nekaterih primerih uvedejo pred ciklizacijo. Druga, starejša metoda, imenovana Feist-Benaryjeva sinteza, reagira α-halokarbonilno spojino z β-dikarbonilom v prisotnosti baze, najbolj priljubljen je piridin. Drug sodobnejši razvoj je postopek “one pot”, razvit v Nemčiji, ki uporablja natrijev jodid namesto močnejših halo kislin za proizvodnjo 3-halofuranov, ki jih je mogoče nato spremeniti za proizvodnjo pomembnih derivatov.

Furani so pomembni izhodni materiali v kemični sintezi. Na primer, nasičenje dveh dvojnih vezi ogljik-ogljik s katalitskim hidrogeniranjem povzroči molekule samo z enojnimi vezmi. Ti nasičeni “adicijski produkti” so ciklični etri, imenovani tetrahidrofurani. Najpreprostejši izmed tetrahidrofuranov se sam imenuje tetrahidrofuran (THF) in se uporablja kot topilo, ki nadomešča enkrat uporabljen dietil eter v številnih organokovinskih reakcijah. Druge pomembne sintetike so pridobljene z drugačnim mehanizmom, imenovanim “elektrofilna substitucija”, pri katerem je eden ali več vodikovih atomov furanskega obroča ali je nadomeščen z enim ali več atomi ali molekularnimi fragmenti.