Kaj je enantiomer?

Enantiomer je molekula, ki je zrcalna slika druge molekule, ki se ne prekriva. Podobno kot pri človekovi desni in levi roki sta si obe molekuli podobni, vendar se razlikujeta po usmerjenosti. Enantiomeri so izomeri, kar pomeni, da vsebujejo isto kemično formulo, vendar drugačno strukturo. V tej kategoriji so tudi stereoizomeri, kar pomeni, da so vezi med atomi v vsaki molekuli enake, vendar je tridimenzionalna razporeditev atomov drugačna.

Ena od značilnosti, ki opredeljuje enantiomer, je dejstvo, da lahko vrti ravno polarizirano svetlobo. Ko je svetloba ravninsko polarizirana, so njeni valovi orientirani v eni ravnini, ki nato prehaja skozi mešanico enantiomerne spojine. Medtem ko bo en enantiomer zasukal svetlobne valove, ki prehajajo skozi v eno smer, ga bo drugi enantiomer zavrtel v nasprotni smeri za popolnoma enako velikost. To je posledica fizične strukture molekul in njihove specifične usmerjenosti.

Enantiomere lahko razvrstimo bodisi po smeri vrtenja svetlobe bodisi po fizični orientaciji atomov v vsaki molekuli. Med obema sistemoma poimenovanja ni končnega razmerja, vendar se uporabljata glede na kontekst klasifikacije. Spojine naj bi bile bodisi d- ali l- spojine ali (+) ali (-) spojine, odvisno od smeri, v kateri vrtijo svetlobo s plosko polarizacijo. Črke ustrezajo besedama dextrorotary in levorotary, ki pomenita v smeri urinega kazalca oziroma v nasprotni smeri urinega kazalca.

Druga metoda razvrstitve za enantiomer je odvisna od strukturne orientacije atomov okoli osrednjega atoma, kjer se pojavi razlika v vezi. Ta atom je pogosto ogljikov atom, ki je znan kot kiralni ogljik. Pri kategorizaciji s to metodo je molekula orientirana tako, da je najmanjši atom postavljen stran od gledalca, medtem ko so ostali trije atomi usmerjeni v trikotniku. Smer se določi, začenši z atomom z največjo težo in se premika po trikotniku po padajoči teži. Smeri v smeri urinega kazalca ustrezajo R-enantiomernim spojinam, medtem ko se smeri v nasprotni smeri urinega kazalca nanašajo na S-spojine.

Enantiomerne spojine se v nekaterih kemičnih reakcijah odzovejo drugače, zlasti če jih pomešamo z drugimi enantiomeri. V eni enantiomerni obliki se pojavljajo različni encimi in signalne molekule, drugi enantiomer pa ne bo povzročil enakih učinkov. Enantiomeri se včasih tvorijo skupaj v tako imenovani racemični zmesi, v kateri ne bo rotacije ravninsko polarizirane svetlobe, ker bo vsaka spojina izničila drugo.