V organski kemiji je “enamin” produkt preureditve imina, sam reakcijski produkt karbonilne spojine – aldehida ali ketona – z amoniakom ali aminom – primarnim ali sekundarnim. Izraz izhaja iz besed “alken” in “amin” – dveh funkcij, ki sestavljata enamin, če se nahajata drug ob drugem. Celotno, celotno reakcijsko zaporedje je RCH2-C(R1)=O + N(H)R2R3 → RCH2-C(R1)=NR2R3 → RCH=C(R1)-NR2R3. Vsak “R” v tej reakciji je lahko vodik ali nekakšna alkilna ali aromatska vezava na osnovi ogljika – na primer metil, izopropil ali fenil.
V zgornji reakciji dvojna vez, nekoč med ogljikom in kisikom, zdaj povezuje ogljik z dušikom in predstavlja glavno spremembo v prvem koraku. Naslednja je reverzibilna sprememba imina v enamin, analogna reverzibilni transformaciji ketona v “enol” ali alken-alkohol. Pretvorba dobro znanega ketona, acetona, dobro ponazarja ketoenolno tavtomerijo: CH3-C(=O)-CH3 → CH2=C(-OH)-CH3. Dušikov analog acetona, dimetilimin, se spreminja po podobni reakcijski poti CH3-C(=NH)-CH3 → CH2=C(-NH2)-CH3. Natančen pregled obeh struktur produktov razkrije reakcijske vzporednice.
Takoj zamenljivost izomerov – včasih spontana ali le z manjšo spremembo kemičnega okolja – se imenuje tavtomerizem, posamezne strukture pa tavtomeri. Začetek spremembe iz imina v enamin je lahko tako preprost kot dodajanje malo mineralne kisline (HX). Posledica tega delovanja je protonacija, namestitev pozitivnega vodikovega iona (H+) na atom dušika, ki povzroči dvojni premik: -CH2-CH=NR1R2; plus protonacija → -CH2-CH=N+HR1R2; s prerazporeditvijo → -C+H2=CH-NHR1R2; z deprotonacijo → -CH2=CH-NR1R2.
Sposobnost tavtomerov, da se tako zlahka izmenjujejo, znatno poveča obseg možnih reakcij, zaradi česar so še posebej uporabni vmesni produkti v kemični sintezi – predvsem za organske strukture, v katerih je treba razviti precej velik ogljikov skelet v čim manj korakih. Dolge ogljikove verige in s tem enamini so posebnega pomena za razvoj biološko aktivnih, kiralnih snovi. To je zato, ker v organski kemiji vsaka dana reakcija pogosto povzroči zbirko optičnih izomerov in ti izomeri lahko zahtevajo ločitev – naloga, ki je ni enostavno izpolniti. Po drugi strani, ko je mogoče proizvesti samo en izomer, je donos lahko dvakrat večji, poleg tega ni potrebe po ločevanju. Razvoj zdravil, zlasti pri alkaloidih, je zagotovo eno najpomembnejših področij uporabe enaminske kemije, prav tako pomembna in temeljito raziskana uporaba enaminov kot nekovinskih in s tem »zelenih« katalizatorjev.