Deskanje z vlakom je izraz za dejanje ljudi, ki se nezakonito vozijo na vrhovih vlakovnih vagonov. Iskalci vznemirjenja se povzpnejo na počasne vlake in se povzpnejo na vrh vagonov v obliki škatle. Ko vlak povečuje hitrost, se iskalci vznemirjenja zavzamejo na strehi avtomobilov, podobno kot deskar na deski za deskanje, od tod tudi poimenovanje deskanje vlakov. V tipičnem izzivu je zmagovalec tisti, ki najdlje nadaljuje z deskanjem z vlakom, preden se spusti in skoči z vlaka. Ta vrsta dejavnosti je po vsem svetu nezakonita in vsako leto povzroči smrt ali poškodbe številnih ljudi.
Pri deskanju z vlakom obstaja več skritih nevarnosti, ki jih tisti, ki deskajo, niso takoj očitne. Nekatere nevarnosti nad glavo vključujejo nizke žice, znake in predore. Nevarnosti, kot so ohlapne ograje na vlakovnih vagonih ali ohlapni balast vzdolž železniških tirov, lahko povzročijo izgubo oprijema, zaradi česar oseba pade pod kolesa vlaka. Celo ohlapnost, ki nastane med povezanimi vagoni, lahko povzroči, da vagon silovito zdrsne naprej, kar povzroči, da se voznik vrže pod kolesa. Čeprav so vlakovni delavci o takšnih razmerah temeljito poučeni, jih še vedno vsako leto veliko poškoduje ali ubije.
Poleg očitnih nevarnosti, ki so značilne za deskanje na vlaku, so manj očitne običajno najbolj nevarne. Če preprosto poskusite skočiti z vlaka, ko ta nabira hitrost, lahko deskanje z vlakom povzroči smrt. Sodobni tovorni vlaki povečujejo hitrost z neverjetno hitrostjo. V nekaj mestnih blokih lahko počasi vozi vlak z zelo velikimi hitrostmi. Zaradi tega je skoraj nemogoče, da bi kdorkoli, ki deska z vlakom, izstopil brez poškodb, prav tako pa lahko povzroči, da se deskar obtiči na vlaku za dolgotrajno vožnjo.
Za tiste, ki jih ujamejo pri deskanju z vlakom, lahko pride do resne denarne kazni in/ali zapora. Kar se morda zdi neškodljiv šport, je v resnici življenjsko nevaren podvig, pri katerem lahko zdrs ali padec povzroči amputacijo ali pogreb. Za tiste, ki niso tako dobro seznanjeni z vlakovnimi vagoni in njihovimi oblikovnimi značilnostmi, bi lahko poskus vkrcanja v določen avtomobil povzročil poškodbe, ki izhajajo iz tega, da ima avtomobil samo eno ograjo ali eno stopnico. Drugič, madež olja na strehi lahko povzroči usoden padec.