Dealkilacija je kemični proces, s katerim se alkilne skupine odstranijo iz dane spojine. Lahko je nekoliko zahtevno natančno opredeliti alkile, ne da bi pritegnili zapletene kemijske izraze, toda na splošno so to molekularne strukture, sestavljene iz vodika in ogljika, običajno razporejene krožno. Včasih se odstranjevanje alkila zgodi naravno, običajno kot posledica temperaturnih premikov in procesov razgradnje, pogosteje pa ga v laboratoriju manipulirajo raziskovalci ali znanstveniki. Odstranjevanje alkila je pogost del študij organske kemije na univerzitetni ravni in naj bi tovrstni laboratoriji študentom pomagali razumeti različne vloge ogljikovodikov. Obstaja nekaj razlogov, zakaj je postopek ugoden tudi zunaj akademskih okolij, vendar je morda najpomembnejši, ko gre za rafiniranje nafte in nafte ter ustvarjanje učinkovitih farmacevtskih izdelkov.
Razumevanje alkilov na splošno
Alki so zelo splošen razred molekularnih komponent, ki vsebujejo številne različne kombinacije vodika in ogljika. Na svoji najbolj osnovni ravni je alkilna skupina funkcionalna skupina na organski molekuli, ki izhaja iz alkana, ki je izgubil vodikov atom, in jih pogosto na splošno predstavlja formula CnH2n+1. Alkan je za referenco organska molekula, sestavljena iz ravnih ali razvejanih verig ogljikovih in vodikovih atomov, kjer so atomi ogljik-ogljik povezani izključno z enojnimi vezmi.
Zakaj in kdaj se to zgodi
Vedno obstaja več razlogov, zakaj pride do kemičnih reakcij, in odpad alkilnih skupin ali iz njih ni nič drugačen. Sprememba temperature, razgradnja in dodajanje različnih zunanjih kemikalij, bodisi z namerno manipulacijo ali naravnimi posledicami, so nekatere najpogostejše metode sprememb. Na splošno obstajata dva glavna procesa: dodajanje oksidov in spojin na osnovi kisika ter primerljivo dodajanje kemikalij, ki vsebujejo dušik. Tako kisik kot dušik se lahko vežeta na ogljikovodične strukture določenih molekul tako, da preuredita vsebino ali povzročita premike v obstoječih vezi, vendar običajno le, če so pogoji ustrezni.
Oksidativne reakcije
Večina tovrstnih reakcij v organski kemiji je posledica oksidativne (O-) dealkilacije. Ta postopek uporablja oksid, spojino, ki vsebuje atom kisika in vsaj en drug element, da odstrani alkilno skupino organske molekule z neko obliko redukcijske-oksidacijske ali “redoks” reakcije. S spremembo oksidativnega stanja ogljika se alkilna skupina odcepi.
O-dealkilacija je postala pomemben del raziskav presnove pri sesalcih. Natančneje, ta raziskava vključuje človeški metabolizem farmacevtskih izdelkov in drugih tujih in kemičnih snovi ter vlogo, ki jo pri tem igra izguba alkila. Prav tako ima pomembno vlogo v kliničnem laboratoriju, kjer se lahko uporablja za spreminjanje sposobnosti določene raztopine, da daruje elektrone drugim bližnjim delcem.
Procesi na osnovi dušika
Alkilni premiki na osnovi dušika, ki jih v literaturi pogosto imenujemo reakcije N-dealkilacije, so manj pogosti, a na splošno enako učinkoviti. Dodatek dušika lahko podobno povzroči reorganizacijo ogljikovodikovih vezi, vendar pogosto traja veliko dlje; dodajanje dušikovih spojin lahko in pogosto tudi spremeni splošno naravo spojine na bolj globoke načine kot kisik.
Vloga v rafiniranju nafte in farmacevtski proizvodnji
Dealkilacija je pomemben del procesa, ki surovo nafto pretvori v bolj uporabne izdelke. Benzen in metilbenzen sta na primer oba ogljikovodika, ki se nahajata v surovi nafti, vendar je benzen komercialno bolj vreden. Ko metilbenzen pomešamo z vodikom in katalizatorjem ter segrejemo na določeno temperaturo in pod določeno količino tlaka, se metilna skupina odstrani, pri čemer nastane benzen.
Postopek je zelo pomemben tudi pri proizvodnji zdravil za prehrano ljudi in živali. Odstranjevanje alkilnih skupin lahko aktivira določene spojine pri ustvarjanju zdravil in lahko spodbuja tudi stvari, kot sta boljša absorpcija in učinkovitost. Podobno reakcijo pogosto izkoristijo tudi proizvajalci gnojil in pesticidov.