Skrbno trolanje je oblika internetnega trolanja, pri katerem nekdo vstopi v razpravo s trditvami, da podpira stališče razprave, vendar ima pomisleke. Pravzaprav je zaskrbljujoči trol nasproten stališču razprave in uporablja skrbno trolanje, da bi sejal dvom in nestrinjanje v skupnosti komentatorjev ali plakatov. Čeprav je ta praksa nastala na internetu, se je od takrat razširila tudi v resnični svet, pri čemer se zaskrbljujoči troli pojavljajo na različnih mestih, od omrežne televizije do kolumn v publikacijah.
Umetno trolanje skrbi vključuje razvoj verodostojne osebe kot podpornika nekega cilja, ki ima upravičene pomisleke. V primeru zaskrbljenega trolanja lahko skupina ljudi na spletnem mestu vodi politično razpravo o kandidatu, ki ga podpira. Skrbni trol bi se prijavil in rekel: “Skrbi me, da ta kandidat morda ni dovolj močan, da bi premagal opozicijo,” ali “Skrbi me, da bi lahko bila zgodovina kandidata v zakonodajnem organu težava na volitvah.”
Ko zaskrbljeni trol poseje nestrinjanje ali razdor, se lahko pogosto usede in pusti drugim komentatorjem, da opravijo preostanek dela. Ko bo skrbniški trol pravilno opravil svoje delo, se bo razprava razcepila, pojavile se bodo frakcije in podpora vzroku bo oslabila. Trolanje zaskrbljenosti je lahko tudi zelo moteče, saj se ljudje združujejo, da bi nasprotovali zaskrbljujočemu trolu, namesto da bi razpravljali o resnih vprašanjih, vključno z veljavnimi pomisleki, ki jih je treba obravnavati.
Glede na kontekst lahko zaskrbljeni trol uporabi sockpuppet, lažni račun, ki prikriva njegovo ali njeno pravo identiteto. V nekaterih posebej razvpitih primerih so člani političnih kampanj s trolanjem opozicije uporabljali račune sockpuppet, da bi spodkopali podporo ljudstva. Ko so ti primeri izpostavljeni, je lahko precej neprijetno, saj se trolanje na splošno obravnava kot prikrita in pogosto vprašljiva taktika.
Mnogi ljudje mislijo, da je najboljša stvar z internetnimi troli, da jih ignorirajo. Če jim ne dajo ničesar za prehranjevanje, lahko uporabniki nadaljujejo razpravo in ostanejo osredotočeni na vprašanja, o katerih želijo govoriti. Vendar pa je lahko težko ločiti zaskrbljenega trola od hudičevega zagovornika ali nekoga, ki resnično podpira cilj, vendar ima skrbi. Namigi, da je nekdo zaskrbljujoč trol, vključujejo nedavni datum registracije za spletna mesta, ki zahtevajo registracijo za objavo, skupaj z minimalnimi osebnimi podatki v uporabniškem računu. Zaskrbljenost zaradi trolanja običajno prihaja od ljudi, ki nimajo zgodovine komentiranja ali objavljanja, zato če se pojavi čisto nov uporabnik in začne vzbujati dvome, je to morda zaskrbljujoč trol.