Chicago Picasso je velika skulptura na prostem, ki jo je oblikoval umetnik Pablo Picasso za mesto Chicago v Illinoisu. Ogromen primer moderne umetnosti zmede gledalce, ki poskušajo ugotoviti, kaj predstavlja. Nekateri ljudje vidijo ukrivljeno postavo ženske z določenega zornega kota, drugi pa gledajo v majhne oči in širok nos in razglašajo, da je Chicago Picasso upodobljen pavijan. Drugi pravijo, da v skulpturi vidijo lik umetnikovega afganistanskega psa Kaboula, tretji pa trdijo, da je to preprosto del abstraktne umetnosti, ki ne predstavlja nič posebnega.
Mesto Chicago sprva ni bilo povsem dobrodošlo Chicago Picassu. Jekleni kip, ki tehta 320,000 funtov (145,150 kilogramov) in je visok 50 čevljev (15.24 metra), je bil postavljen poleti 1967 v Chicago Civic Center, ki je zdaj Daley Center. Od začetka so se nekateri ljudje posmehovali, ena ženska jo je na slovesnosti posvetila poimenovala krava, kolumnist lokalnega časopisa pa jo je preziral. Mesto je sčasoma sprejelo Picassovo skulpturo in se z njo celo zabavalo. Ob posebnih dneh, na primer, vodjo Chicago Picassa krasijo različni klobuki, kot je čelada čikaške športne ekipe.
Pablo Picasso ni hotel povedati, kaj predstavlja njegovo ustvarjanje, prav tako mu ni dal imena, kar je pripeljalo do preprostega naslova Chicago Picasso. Zavrnil je plačilo za umetniško delo in ga podaril mestu in ljudem. Na splošno so se strinjali, da mesto nima denarja, da bi umetniku plačalo toliko, koliko je vreden Chicago Picasso. Novica o javnem razkritju skulpture, objavljena leta 1967, pa pravi, da je Pablo Picasso dobil prošnjo za ustvarjanje umetnine na prostem za mesto, prejel 100,000 ameriških dolarjev (USD), ki jih je financirala Komisija za javne stavbe v Chicagu. . Med drugimi darili, ki so mu bila podeljena, je bil bojni pokrov indijanskih Siouxov.
Umetnik ni nikoli obiskal Chicaga, niti med ustvarjanjem ali postavitvijo svoje skulpture. Chicago ga je ob njegovi smrti leta 1973 počastil z razglasitvijo župana. Pablo Picasso je pritegnil veliko pozornosti čikaški umetnosti na prostem in Chicago Picasso je bil prva skulptura na prostem takšnih monumentalnih dimenzij, ki jo je umetnik ustvaril za namestitev v Severni Ameriki.