Chat Roulette je spletno mesto, ki naključno povezuje uporabnike za pogovore, ki temeljijo na spletni kameri. Spletno mesto je zasnovano kot oblika zabave, ki udeležencem ponuja priložnost, da se pogovarjajo z neznanci z vsega sveta na miren, nenevaren in zabaven način. Od njegovega začetka pa so številni uporabniki svojim partnerjem za klepet oddajali žaljive ali pornografske slike, kar je v ameriških medijih povzročilo široko zaskrbljenost zaradi neprimernosti strani za mladoletne ali občutljive uporabnike.
Sedemnajstletni ruski študent Andrey Ternovskiy je leta 2009 ustvaril Chat Roulette. Stran je hitro pridobila medijsko pozornost v ZDA in Veliki Britaniji, do začetka leta 2010 pa je pritegnila več kot milijon uporabnikov. Sprva je bil financiran z naložbo staršev Ternovskega, zdaj pa je delno financiran z oglaševanjem.
Uporaba Chat Roulette je dokaj enostavna. Zaslon spletnega mesta je sestavljen iz dveh video polj in stranske vrstice za izbirni besedilni klepet. Ko uporabnik vstopi na spletno mesto, je naključno povezan z drugim udeležencem. Njegova slika v živo, predvajana prek spletne kamere, se pojavi v enem od video polj, v drugem pa podoba njegovega klepetalnega partnerja. Ko sta povezana, lahko partnerja za klepet komunicirata drug z drugim prek video slike, zvoka in besedila.
Če se uporabnik Chat Roulette odloči, da je nezadovoljen s svojim klepetalnim partnerjem, lahko preprosto preide na novega, tako da na zaslonu spletnega mesta izbere možnost »Naprej«. Zaradi naključne in anonimne narave povezav Chat Roulette se lahko mnogi uporabniki počutijo manj nagnjeni k upoštevanju običajnega pogovornega bontona. Tako pogovori pogosto trajajo le nekaj sekund, preden se klepetalni partner odloči za nadaljevanje. Včasih lahko ta hitra odpoved pri nekaterih uporabnikih povzroči občutek zavrnitve.
Pomanjkanje predpisov in odgovornosti uporabnikov na spletnem mestu je privedlo do tega, kar nekateri menijo, da je neodgovorno in celo nevarno vedenje nekaterih njegovih udeležencev. Številni uporabniki so predvajali slike vulgarne in celo pornografske narave. Zaradi pritožb so skrbniki spletnega mesta uvedli sistem, v katerem lahko uporabniki prijavijo žaljivo vedenje sodelujočega. Ko je uporabnik trikrat prijavljen, je začasno blokiran dostop do spletnega mesta.
Kljub tem previdnostnim ukrepom uporabniki Chat Roulette ostajajo večinoma neregulirani. Čeprav na spletnem mestu piše, da morajo biti uporabniki stari najmanj 16 let, je to določilo v praksi težko uveljaviti. Zato bodo starši mladoletnih uporabnikov interneta morda želeli razpravljati o spletnem mestu s svojimi otroki ali spremeniti nastavitve svojega računalnika, tako da je blokirano.