Kar se je začelo kot predlagano zbiranje sredstev za snemalni studio, je na koncu postalo kulturni preizkusni kamen za celotno generacijo. Leta 1969 so se štirje moški, John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld in Michael Lang, sestali v newyorški stolpnici, da bi razpravljali o načrtih za umetniški in glasbeni festival, ki bo potekal v podeželskem delu severne države New York, imenovanem Woodstock. Številni znani glasbeniki, kot so Bob Dylan, The Band, Van Morrison in drugi, so že živeli na območju Woodstocka in ustvarjali boemsko vzdušje, ki je popolnoma primerno za obsežno protikulturno prireditev.
Štirje moški so ustanovili poslovno partnerstvo Woodstock Ventures, pri čemer sta Roberts in Rosenman skrbela za finančne vidike, Kornfeldu in Langu pa sta prepustila, da poskrbita za umetnike in glasbenike. Prvotni proračun za tridnevni festival Woodstock je bil 500,000 dolarjev (USD), z ocenjeno udeležbo 100,000 strank. To bi bil prvi od mnogih napačnih izračunov, ki so bili v zvezi z Woodstockom. Drugi problem se je pojavil, ko je beseda o predlaganem festivalu prišla do ušes mestnega sveta Woodstocka.
Mesto Woodstock je na splošno podpiralo umetnike, ki so tam iskali zatočišče, a ideja o tisočih ljudi, ki se spustijo v njihovo mesto, preprosto ni bila privlačna. V Woodstocku preprosto ni bilo primernih prizorišč za izvedbo dogodka, mestna infrastruktura pa ne bi podpirala poplave obiskovalcev. Promotorji Woodstocka so našli industrijski park 70 milj stran od Woodstocka, ki bi zagotavljal bistvene pripomočke in enostaven dostop do glavne avtoceste, vendar sta Lang in Kornfeld menila, da je mesto preveč sterilno in korporativno za pravi protikulturni dogodek.
Nazadnje je lokalni kmet po imenu Max Yasgur privolil v najem več sto hektarjev zemlje promotorjem Woodstocka, vendar po bistveno višji stopnji, kot je bilo prvotno predlagano. Yasgur je izvedel za težave, s katerimi se soočajo promotorji v mestu Woodstock, zato je vedel, da so njegove zemljiške pravice izjemno dragocene. Yasgurjeva kmetija se je nahajala v bližini mesta Bethel, 70 milj od Woodstocka.
Kot potencialno glasbeno prizorišče je Yasgurjevo polje detelj res ponujalo nekaj akustičnih prednosti. Zemljišče je bilo nejasne skledaste oblike, v bližini je bilo jezero. Končno so imeli promotorji Woodstocka prostor za svoj festival, ki je bil označen kot ‘Three Days of Peace and Music’ ali ‘An Aquarian Exposition’.
Čeprav je bilo v predprodaji več tisoč vstopnic, je le peščica blagajnic prispela pravočasno za sam festival. Sledila simpatija potencialnih kupcev vstopnic je kmalu preplavila osebje. Marsikdo je začel skakati čez varnostne ograje, zaradi česar so promotorji popolnoma opustili idejo o prodaji vstopnic, da bi se izognili nemirom. Woodstock bi postal finančna krvava kopel za promotorje, a popolnoma brezplačen dogodek za več kot 500,000 obiskovalcev. Hrane, sanitarij in medicinskih potrebščin bi obupno primanjkovalo, a duh skupnosti, ki ga ustvarja glasba, se bo spominjal še leta po dogodku.
Seznam talentov za Woodstock je bil videti kot Kdo je kdo pop, folk in rock glasbenikov poznih šestdesetih let. Skupine, kot so The Who, Jefferson Airplane in The Band, so igrale komplete skupaj z relativnimi neznankami, kot sta Sweetwater in Melanie. Folksinger Richie Havens je pripravil triurni program, medtem ko so promotorji koncertov mrzlično čakali, da pridejo drugi nastopi.
Prvi dan je bil posvečen ljudskim pevcem, z izjemo Slyja in Družinskega kamna. Naslednji nastopi, ki so potekali od mraka do zore, so vključevali retro rockerje ShaNaNa in zelo živčni novopečeni trio Crosby, Stills in Nash. Legenda kitare Jimi Hendrix je bil zadnji izvajalec, ki je neslavno zaigral svojo interpretacijo Star Spangled Banner, ko je sonce vzhajalo nad izčrpano množico.