Veliki požar v Chicagu je bil požar, ki je leta 1871 zajel poslovno četrt ameriškega mesta Chicago in pustil 100,000 ljudi brez strehe nad glavo in povzročil škodo za dva milijona ameriških dolarjev. Čeprav je Veliki požar v Chicagu povzročil znatno škodo, je bil na koncu koristen za mesto, saj je val gradnje, ki je sledil, Chicago pognal v 20. stoletje kot eno vodilnih mest v Ameriki. Več čikaških muzejev ima razstave o požaru, čikaški vodni stolp – ena redkih stavb, ki je ostala v okrožju, ki ga je uničil požar – pa služi kot neuradni spomenik.
O izvoru požara je znana čikaška zgodba. Po legendi se je požar začel, ko je krava v hlevu Patricka in Catherine O’Leary brcnila preko luči in zažgala seno. To legendo so delno nahranile novice, v katerih so bili O’Learyjevi grešni kozli za požar, zlasti potem, ko je njihov dom čudežno preživel požar. Preiskave po požaru so dokazale, da je bila krava O’Leary nedolžna, a zgodba živi.
V resnici se zdi, da se je Veliki požar v Chicagu res začel v lopi 8. oktobra 1871, vendar je bilo mesto suho in pihal je močan veter, tako da bi lahko tudi najmanjša iskra ali odprt plamen sprožil požar. Ko so požar opazili in sprožili alarm, je že nekoliko ušel izpod nadzora. Gasilci so na žalost odhiteli v napačno smer in do trenutka, ko so odkrili napako, je ogenj postal prevelik za obvladovanje, še posebej potem, ko je zajel Chicago Waterworks in prekinil oskrbo z vodo za gašenje.
Dva dni pozneje je Veliki požar v Chicagu v veliki meri pogorel, vendar so bila številna območja prevroča, da bi se jih lahko dotaknili več dni. Na stotine je umrlo v požaru, ki je zajel 4 hektarje (1.5 hektarja) ob jezeru Michigan v središču mesta. Ob pregledu opustošenja so prebivalci Chicaga ugotovili, da je požar ponudil malo verjetno priložnost za obnovo okrožja v središču mesta s sodobnimi nebotičniki, širokimi ulicami in zadostno protipožarno zaščito.
Čeprav mnogi ljudje menijo, da je New York mesto nebotičnika v Združenih državah, je bil Chicago pravzaprav vladar pokrajine nebotičnikov v začetku 20. stoletja, zahvaljujoč zemljišču, ki ga je očistil Veliki požar v Chicagu. Podjetja v okrožju v središču mesta so se želela obnoviti z boljšimi, bolj bleščečimi zgradbami in uspeli so sprožiti norost za vedno višjimi strukturami, ki se je od takrat razširila na preostali svet.