Masaker na dan svetega Valentina je bil zloglasni umor skupine, ki se je zgodil na valentinovo leta 1929. Namen je bil vrhunec ostrega boja za nadzor nad Chicagom med dvema rivalskima tolpama, vendar se je izkazalo za neuspešno. Ne samo, da se tarča pokola na dan svetega Valentina ni prikazala, ampak je pokol pritegnil toliko pozornosti javnosti, da je pripeljal do končnega propada zloglasnega mafijca iz obdobja prepovedi Al Caponea.
Chicago iz obdobja prepovedi je bil zagotovo seznanjen z nasiljem mafije, zahvaljujoč dejstvu, da je bil na priročni lokaciji za tihotapljenje alkohola in drugega blaga na črnem trgu, a pokol na dan svetega Valentina je šokiral celo utrujene državljane Chicaga. Čeprav so v Chicagu v dvajsetih letih 1920. stoletja delovale številne tolpe in organizacije, sta se dve borili za prevlado: Al Caponejeva tolpa South Side in Bugs Morana North Side. Bitke med temi rivalskimi tolpami so tudi ponazorile rasne napetosti v dvajsetih letih prejšnjega stoletja, saj je Al Capone nadzoroval italijansko tolpo, Bugs Moran pa je vodil mešano irsko in nemško tolpo.
V nekem trenutku leta 1929 se je Al Capone odločil, da je čas za odpravo Bugsa Morana, in je delo prenesel na enega od svojih poročnikov, medtem ko je ta na počitnicah na Floridi vzpostavil alibi. Štiričlanska ekipa je zasnovala pokol ob dnevu svetega Valentina in zvabila predstavnike tolpe Bugs Morana v skladišče v upanju, da bi ujela tudi Morana. Narava uporabljene vabe ni znana; masakrirani moški so bili zelo dobro oblečeni, kar je namigovalo na to, da v skladišče niso prispeli po pošiljko žganih pijač, ampak morda zaradi poslovanja.
Ko so moški prispeli v skladišče, sta dva morilca, oblečena v policiste, vstopila v stavbo in se pretvarjala, da sta na rutinskem policijskem udaru. Potem ko so sedem žrtev razorožili in jih prisilili, da so stali s hrbtom v sobo, so se »policisti« umaknili in dovolili dvema moškima v civilu, da sta žrtve pokosila. Da bi razbremenili sume o streljanju, so lažni policisti moške v civilu s strelom s pištolo odpeljali ven in jih odgnali ter tako lepo pobegnili in odložili morebitni telefonski klic dejanski policiji.
Pet moških, ubitih v pokolu na dan svetega Valentina, je bilo zagotovo v Moranovi tolpi, drugi pa je bil privrženec. Zdi se, da je bil sedmi nedolžni mehanik, ki je bil preprosto na napačnem mestu ob napačnem času. Sam Moran ni bil na mestu; priče so namigovale, da je videl moške, oblečene v policiste, in pobegnil.
Skoraj celo leto 1929 je trajalo, da je zadeva prekinjena, kar je pritegnilo veliko pozornosti. Zahvaljujoč dogodkim pokola ob dnevu svetega Valentina je zvezna vlada menila, da mora narediti korak proti Al Caponeu in ga na koncu spraviti prek davčne službe, ki ga je preganjala zaradi neplačila davkov.