Deskanje z avtomobilom je izjemno nevaren podvig vožnje po premikajočih se vozilih. Izvaja ga lahko le izurjen kaskader, žal pa to počnejo tudi drugi ljudje in mnogi dobijo resne poškodbe ali umrejo. Za razliko od običajnega deskanja na deski v vodi, kjer so padci običajno dokaj neškodljivi, dokler ima deskar plavalne sposobnosti, je ta »urbana« sorta lahko usodna že po enem majhnem zdrsu.
Strehe vozil so spolzke in niso narejene za deskanje, kot so vodne deske. Deskanje z avtomobilom poteka tako, da stojite ali sedite na vrhu vozila. Pri sedenju zgrabi za stranice strehe avtomobilskemu deskarju ne daje veliko stabilnosti. Stanje, tudi s čevlji, ki imajo močne tekalne plasti, običajno pomeni, da se oseba nima za kaj držati. Dokazano je, da se padci med surfanjem z avtomobilom pojavijo, ko voznik pospešuje ali zavira, pa tudi med zavijanjem.
Avtomobilski deskarji običajno ne nosijo čelad ali zaščitnih oblačil; to poveča škodljive posledice zdrsa ali padca s strehe vozila. Ljudje so umrli zaradi zdrsa in padca med deskanjem z avtomobilom. Drugi so imeli poškodbe glave, pretres možganov, paralizo, kronične glavobole, težave s spominom in druge zdravstvene težave. Ko se izvaja na javnih cestah, je deskanje z avtomobilom tudi nezakonito in tudi nevarno.
Natančni načini deskanja v vozilih se razlikujejo, vendar se za vse šteje, da predstavljajo veliko tveganje za smrt ali poškodbe. Potnik na sprednjem sedežu običajno zleze skozi okno in na streho, medtem ko voznik vozi vozilo. Nekateri deskarji povečajo tveganje in nevarnost tako, da med deskanjem z avtomobilom skačejo iz enega premikajočega se vozila na drugo. Druga imena za nevarno dejavnost vožnje na vozilu vključujejo mestno deskanje in jahanje duhov. Ghost riding včasih ne velja za popolno deskanje z vozili, temveč za premikanje tik pred avtomobilom, da bi še vedno lahko prišli noter; vendar se je še vedno izkazalo za nevarno in tvegano.
Sredina osemdesetih let prejšnjega stoletja velja za izhodišče za porast kaskade pri deskanju vozil. Mnogi ljudje to rast pripisujejo filmom tistega časa, kot je “Teen Wolf” iz leta 1980, v katerem so glavni junaki surfali na vrhu kombija. Sledili so drugi filmski kaskadi o deskanju avtomobilov, pa tudi video igre, ki prikazujejo dejavnost, na primer v »Grand Theft Auto«. Deskanje z avtomobilom je povezano tudi z gibanjem Hyphy v zalivu San Francisca iz devetdesetih let prejšnjega stoletja. Hyphy je okrajšava za hiperaktiven; nanaša se na hip-hop življenjski slog, glasbo in ples v regiji Bay Area.