Kaj je amid?

Amid je razred organskih spojin, ki vsebujejo atom dušika, vezan na acilno skupino. Amidi veljajo za derivate karboksilnih kislin in jih lahko pripravimo tudi iz aminov, anhidridov, estrov in nitrilov. Vse peptidne vezi v beljakovinah so amidi.
Karboksilna kislina in amin reagirata, da tvorita amid. Za organske kisline je značilen končni ogljik, vezan na karbonilno skupino (-C=O) in hidroksilno skupino (-OH), skupaj zapisani kot -COOH. Amini imajo organske skupine, vezane na atom dušika. Atom dušika ima lahko eno, dve ali tri stranske skupine, imenovane primarni, sekundarni in terciarni amini. Samo primarni in sekundarni amini lahko reagirajo s karboksilno kislino in tvorijo amid.

Reakcija za tvorbo amida iz kisline in amina je dvostopenjski, visokotemperaturni proces. Druge poti sinteze bodo lažje tvorile amid. V vrstnem redu od najbolj reaktivne do najmanj reaktivne surovine so reaktanti acil halid, anhidrid kisline, ester in karboksilna kislina. V primerjavi s formulo karboksilne kisline (-COOH) acil halogenid nadomesti hidroksilno skupino s halidom, kot je klor (-C=OCl), medtem ko je v estru zamenjava drug ogljikovodik (-COOC-). Anhidrid kisline je rezultat reakcije dveh karboksilnih kislin, ki izločata molekulo vode in se vežeta, da tvorita osrednjo strukturo (-COOOC-), kjer imata oba osrednja ogljika vsak dvojno vez na atom kisika in enojno vez na atom kisika. skupni osrednji atom kisika.

Amid je zaradi svoje konfiguracije stabilna spojina. Vezi CO in CN sta vse v isti ravnini. CN vez deluje kot delna dvojna vez zaradi resonance, delitve elektronov med več vezmi. Ta resonanca skrajša dolžino CN vezi, kar naredi višjo energijsko oviro za reakcijo. Peptidne vezi v beljakovinah so zelo stabilne.

Urea je še en biološki amid. Je končni produkt presnovne razgradnje beljakovin pri sesalcih. Med tem postopkom se aminska skupina odstrani iz ogljikovodika in pretvori v strupen amoniak. Jetra pretvorijo amoniak v sečnino (NH2-CO-NH2), ledvice pa filtrirajo sečnino iz krvi in ​​jo izločijo z urinom. Komercialna gnojila uporabljajo sečnino za spodbujanje rasti rastlin zaradi visoke vsebnosti dušika.

Acetaminofen je primer sintetičnega amida. Amidi se v industriji pogosto uporabljajo kot površinsko aktivne snovi, stabilizatorji in ločilna sredstva za plastiko in spajkalne tokove. Številni amidi so rakotvorni in njihova uporaba je omejena na nečloveški stik.