Alkilacija je uvedba ogljikovodikove skupine v kemikalijo. Ogljikovodiki so molekule z atomom ogljika, vezan na atome vodika. Alkilne skupine segajo od enoogljičnih spojin, kot so metilne skupine, do veliko daljših verig ogljikovodikov in so verjetno najpogostejša vrsta organske molekule. Alkilacija je zelo pomembna tako v celični biologiji kot v industrijskih procesih.
Obstaja več različnih vrst alkilacije. Te vrste so razvrščene glede na značaj alkilirnega sredstva. Nukleofilna alkilirajoča sredstva dovajajo negativno nabito alkilno skupino ogljikovodiku, medtem ko elektrofilne alkilacijske skupine dovajajo pozitivno nabito alkilno skupino ogljikovodiku.
Elektrofilna alkilacija je pogosto zelo strupena zaradi svoje sposobnosti alkiliranja baz DNK. DNK, ki je bila podvržena alkilaciji, se ne zvije ali odvije pravilno ali pa je ni mogoče dekodirati. To lastnost izkoriščajo alkilirajoča antineoplastična sredstva, ki se uporabljajo v kemoterapiji za napad na DNK rakavih celic. Manj skrbna uporaba teh sredstev je kot strupi gorčičnega plina.
Ena specializirana vrsta alkilacije je metilacija, pri kateri ena ogljikova metilna skupina nadomesti atom vodika. V celicah to reakcijo posredujejo encimi in pogosto cilja na DNK ali beljakovine. Ljudje imamo na stotine različnih reakcij metilacije. Pogosto povzročijo spremembo reakcije, kot je aktivacija genske ekspresije ali encimske aktivnosti. Metilacija je lahko način uravnavanja dedovanja genov izven običajne metode dedovanja DNK; to je znano kot epigeneza.
Pri rafiniranju nafte se izraz alkilacija uporablja za označevanje proizvodnje visokooktanskih bencinov, čeprav vse države ne uporabljajo alkilacijskih naprav. Uporaba alkilnih enot pri rafiniranju bencina se je začela v tridesetih letih prejšnjega stoletja. S prihodom druge svetovne vojne se je proces pospešil s potrebo po letalskem gorivu. V Združenih državah Amerike so enote za alkilacijo pomembne za pomoč rafinerijam nafte pri izpolnjevanju standardov, ki jih določa Zakon o čistem zraku, saj visokooktanski bencin gori čisteje v visokozmogljivih motorjih.
Alkilacija nafte vključuje združevanje lažjih plinastih ogljikovodikov, ki so znani kot izoparafini, kot je izobutan, z nukleofilnim alkiliranjem z olefini, alkeni, kot sta propilen in butilen, v reaktorju pod vplivom kislinskega katalizatorja. Po alkilaciji nastanejo težji ogljikovodiki v mešanici, tekoča frakcija pa se imenuje alkilat. Če sta propilen in butilen alkilirajoča sredstva, je sestavljena predvsem iz izopentana in izooktana.
Oktansko število bencina je odvisno od uporabljenih spojin in delovnih pogojev. Oktansko število 100 bi pomenilo bencin, ki je v celoti sestavljen iz izooktana, spojine, ki se doda neosvinčenim bencinom, da se prepreči trkanje. Možno je, da ima gorivo oceno višjo od 100, saj izooktan ni najbolj odporno gorivo, ki je na voljo.