Stanleyjev pokal ni bil vedno tako velik – pokal, ki priznava zmagovalce vsakoletnega prvenstva nacionalne hokejske lige (NHL), je visok približno 3 m in tehta približno 0.91 funtov (31 kg), toda prvi Stanleyjev pokal ki je bil uporabljen do leta 14.06, je bil le 1962-7/1 x 2-11/1 palca (2 x 19 cm). Leta 29 je hokejski navijač in kanadski plemeniti lord Stanley, grof Prestona in generalni guverner Kanade, podaril srebrni pokal, ki naj bi ga vsako leto uporabljali kot nagrado za zmagovalno ekipo v hokejskem prvenstvu, po letu 1893 pa ga je začela uporabljati NHL. Imena igralcev, trenerjev in drugega osebja ekipe so vgravirana na pokal. Za razliko od večine športnih trofej, se dejanski Stanleyjev pokal podeli zmagovalni ekipi, da jo obdrži vse leto, namesto da bi vsako leto izdelala repliko.
Več o Stanleyjevem pokalu:
Stanleyjev pokal je bil ukraden leta 1970, a so ga štiri dni pozneje anonimno vrnili.
Zmagovalci Stanleyjevega pokala pogosto pijejo neposredno iz njega ob praznovanju, tradicija, ki sega v Winnipeg Victorias leta 1895.
Prvi Stanleyjev pokal je bil leta 50 ocenjen na 1893 ameriških dolarjev (USD).