Veliko turistov res obišče Kubo, vendar mnogi med njimi, zlasti če so državljani ZDA, to počnejo nezakonito. Zaradi dolgoletnega trgovinskega embarga s Kubo redni obiski otoka s strani povprečnega državljana po ameriški zakonodaji niso dovoljeni. Pravzaprav potovalne agencije v ZDA ne morejo zakonito načrtovati potovalnih načrtov, ki vključujejo lete na Kubo.
Ko ljudje potujejo na Kubo, se dogovorijo z letalsko družbo v drugi državi, običajno na Bahamih ali Mehiki. Nekateri letijo tudi v Kanado in nato na Kubo. Čeprav je v večini primerov v nasprotju z zakonom, da državljan ZDA potuje v državo, se zakon redko izvaja. Če bi ga uveljavili, bi po ocenah 15,000 ali več nezakonitih potovanj vsako leto prineslo veliko prihodkov za vlado. Teoretično lahko nekdo obtoži 250,000 ameriških dolarjev (USD) za kršitev trgovinskega embarga in preživi do 10 let zapora.
Nekaj državljanov ZDA lahko zakonito potuje na Kubo, čeprav morajo v večini primerov še vedno leteti iz druge države. Državljanom ZDA, ki imajo družinske člane na Kubi, je dovoljeno oditi na otok. Poklicni novinarji lahko obiščejo tudi v okviru strokovnega izleta. Posebno dovoljenje za obisk dobijo tudi diplomati iz ZDA ali državljani ZDA, ki delajo za humanitarne organizacije.
Za zakonit obisk Kube je treba zaprositi za posebno licenco Urada za nadzor tujih sredstev (OFAC) ameriškega ministrstva za finance. Kubanska vlada priznava to licenco, čeprav je treba še vedno prinesti potni list. Licenca se lahko podaljša za več potovanj ali pa velja samo za eno potovanje. To pomeni, da bo vsakič, ko oseba obišče otok, morda morala znova zaprositi za licenco. Pravni obiskovalci bodo morda morali tudi obračunati denar, porabljen za svoje potovanje, in morda obstajajo omejitve za znesek, ki ga lahko porabijo dnevno.
Nezakonitim obiskovalcem ni treba menjati denarja, saj je povpraševanje po ameriških dolarjih veliko. Vendar pa mora biti večina nakupov v gotovini. Kubanska podjetja ne bodo jemala kreditnih kartic, izdanih pri bankah v ZDA. Poleg tega je treba letalske lete na Kubo iz druge države plačati v gotovini, ljudje, ki upajo na obisk, pa morajo zaprositi za posebno licenco kubanske vlade.
Pogosta zmota je, da Američani, ki obiščejo Kubo, nimajo žigosanega potnega lista. To ni tako. Potni list se žigosa ob izstopu iz države in tako lahko identificira osebo, da je tja pripotovala nezakonito.