Zgodba o Ripu Van Winkleju se je prvič pojavila v zbirki Washingtona Irvinga, The Sketch Book of Geoffrey Crayon leta 1819. Eden najbolj znanih Irvingovih likov, je bil len, a ljubek prebivalec majhnega mesta v Catskillsu v New Yorku, ki izgine za 20 let. leta po tem, ko je zaspal pod drevesom. Okoliščine njegovega spanja se sprožijo po tem, ko sreča skupino moških v čudnih oblekah, ki naj bi bili duhovi.
Žena Ripa Van Winkla, Dame Van Winkle, je verjetno edina prebivalka majhnega nizozemskega naselja v Catskillsu, ki ne mara Ripa. Kot družabni potepuh večino časa preživi v skrbi za vse posle in posle, razen za svoje, zato je njegovo lastno premoženje propadlo. Dame Van Winkle je pogosto zelo jedka do svojega moža in zato išče zatočišče v dolgih sprehodih po gozdu s svojim psom Wolfom in pištolo na rami.
Na eni od takih ekskurzij Rip Van Winkle naleti na moškega, ki se bori na pobočju hriba s sodom na hrbtu. Čeprav je zaradi tega nervozen, gre Rip pomagat moškemu z njegovim tovorom in se na koncu znajde v družbi bolj čudnih moških, oblečenih v staro nizozemsko obleko. Ti možje, ki jih Rip ne ve, so duhovi mož Henryja Hudsona. Ko igrajo igro kegljev in nadaljujejo s pitjem iz soda, Rip Van Winkle potihne okus njuno pijačo in se nato napije. Nato se odpravi do drevesa, kjer zaspi.
Ko se zbudi, se Rip Van Winkle vrne v mesto in pričakuje, da bo Dame Van Winkle udarila. Svojo puško – zdaj zarjavelo od starosti – nosi po hribu navzdol in spozna, da je njegov pes pobegnil. Toda lakota ga sili, da nadaljuje domov; ko pride do vasi, se začne zavedati, da je mesto doživelo več ogromnih sprememb in prebivalci vasi so čudno oblečeni. Številni vaščani se mimo njega praskajo po bradi, kar Ripa spodbudi, da stori isto. Takrat odkrije, da je njegova brada zrasla na 1 čevelj (0.3 m) in se je nekaj na njem spremenilo.
Sčasoma nekdo vpraša Ripa Van Winkla, kdo je, in ta odgovori, da je zvest podanik kralja Georgea III., kar je ogorčeno, saj je država med njegovim 20-letnim spanjem doživela revolucijo. Sčasoma nekdo jamči za njegovo identiteto in ga sprejme njegova zdaj odrasla hči, in kljub številnim spremembam – vključno, na Ripovo veselje, smrtjo njegove hudomušne žene – se počuti udobno s svojo novo rutino in postane eden izmed vaški starešine. Na vasi prijateljuje z mlajšo generacijo; poleg tega mu postanejo zavist možje podkoškov, ki si želijo, da bi lahko pobegnili od svojih žena tako, kot je on.