Kontekstno občutljiva pomoč so informacije, ki jih programska aplikacija zagotavlja uporabnikom na podlagi uporabnikove dejavnosti. Njegov namen je hitro in učinkovito zagotoviti ustrezne informacije. Dejavniki, ki jih je treba upoštevati pri načrtovanju kontekstno občutljivega sistema pomoči, so sprožilni mehanizem, uporabniški vmesnik, vsebina in možnosti prilagajanja. Glavni izzivi vključujejo razumevanje namena uporabnika in stroškov sistema pomoči.
Sprožilni mehanizmi so sredstva, s katerimi uporabnik prosi za pomoč. Tipični sprožilci vključujejo tipko F1, simbol v orodni vrstici aplikacije in klik z desno miškino tipko. Sprožilci lahko vključujejo tudi kombinacije tipk po meri, določene izgovorjene ukaze s programsko opremo za prepoznavanje govora, zaslone na dotik ali druge dostopu prijazne vmesnike.
Uporabniški vmesnik je lahko v obliki pojavnih oken, namigov orodij ali zaslona z več možnostmi, ki postavlja vprašanje: »Kaj ste poskušali narediti?« Vdelana kontekstno občutljiva pomoč poskuša odgovoriti na najverjetnejša vprašanja na kateri koli točki v programski opremi z zagotavljanjem besedila z navodili, ko uporabnik dela. Možnosti prilagajanja dajejo uporabniku možnost, da izklopi funkcije, ki so nepotrebne ali moteče.
Vsebina je ključnega pomena za projekt pomoči. Tradicionalno je programska oprema usmerjala uporabnika k popolni, uradni dokumentaciji. Ta dokumentacija je pogosto vsebovala primere, sintaksna pravila in navzkrižne reference. Ker je internet postal neprekinjeno dostopen številnim uporabnikom, so podjetja programske opreme svoje sisteme pomoči postavila na splet. Nekatera podjetja so opustila pisanje lastne vsebine pomoči in so uporabnika namesto tega usmerila v iskalnik.
Leta 2011 so nekateri opazovalci menili, da razvoj kontekstno občutljive pomoči upada. Namesto dokumentacije so prodajalci programske opreme začeli ponujati formate vprašanj in odgovorov ali kako to naredim. V teh primerih se uporabnik nauči naloge, vendar se verjetno ne zaveda možnih izboljšav. Posledično je veliko uporabnikov morda uporabljalo manj kot v celoti funkcionalnost programa.
Drugi strokovnjaki so trdili, da so uporabniki prenehali brati priročnike. Njihove fokusne skupine nakazujejo, da so uporabniki raje sporočili informacije v pogovornem slogu. Ti strokovnjaki so celotno dokumentacijo opisali kot odpadek in rekli, da ovira njihovo konkurenčno sposobnost. Pomanjkanje dokumentacije je povzročilo založniško industrijo, specializirano za priročnike za programsko opremo tretjih oseb.
Spletna mesta, ki uporabljajo sisteme za upravljanje vsebine (CMS), so lahko postavljena tako, da dodajo uporabne sisteme pomoči, občutljive na kontekst. Spletna mesta CMS hranijo vsebino v bazah podatkov, oblikovanje in postavitve spletnih mest pa so ločeni od vsebine. Čeprav ta spletna mesta niso aplikacije, je lahko kontekstno občutljiva pomoč uporabna pri krmarjenju po velikih mestih. CMS, ki se uporablja kot uporabniški vmesnik za aplikacije ali druge rešitve, ki jih poganja baze podatkov, lahko pomaga zmanjšati stroške teh delovno intenzivnih sistemov.