Kontekstno oglaševanje je oglaševanje, ki se neposredno nanaša na vsebino spletne strani, na kateri je prikazano – je oglaševanje, ki je v kontekstu z njegovim okoljem.
Na primer, iskanje digitalnih fotoaparatov v Googlu povzroči stran s sponzoriranimi povezavami do spletnih mest, ki ponujajo informacije o digitalnih fotoaparatih ali prodajajo digitalne fotoaparate. Oglasi so kontekstualno povezani z vašim iskanjem.
Spletna mesta z velikim obiskom lahko zaslužijo tudi z zakupom prostora tržnikom, ki na spletno mesto postavljajo pasice ali pojavna okna. V tem primeru stranka, ki postavlja oglase, izbere oglase, ki se nanašajo na vsebino strani, na katerih bodo prikazani.
Korenine spletnega kontekstualnega oglaševanja so najprej temeljile na osebnem profiliranju, ki je eksplodiralo leta 1995 s prihodom tehnologije trajnih piškotkov. Vendar pa je kontekstualno oglaševanje, ki temelji na prikritem profiliranju deskarskih navad posameznikov, veljalo za invazivno in, glede na nešteto anket v preteklih letih, je bilo s strani večine deskarske javnosti zelo sporno; večina uporabnikov interneta ne želi biti profilirana, da bi se jim serviralo kontekstualno oglaševanje.
Dejanska prodaja, ki temelji na kontekstualnem oglaševanju s prikritim profiliranjem, je bila zelo razočarana. Tržniki so podcenjevali odpor, ki bi ga imeli ljudje proti vdoru v zasebnost. Ko so večji profilerji, kot je DoubleClick, objavili predlagane združitve s tržniki brez povezave, ki bi lahko privedle do trianguliranih baz podatkov, ki bi ujemale navade deskanja z imeni in naslovi v resničnem življenju, je bila javnost ogorčena. Pritisk je bil na prehodu na manj invaziven model, ki je še vedno zagotavljal ustrezno tržno moč.
Sodobni modeli kontekstualnega oglaševanja, ki se ne zanašajo na profiliranje piškotkov, temveč na vsebino spletnega mesta, so zelo uspešni. Google je z AdSense olajšal neinvazivno kontekstualno oglaševanje. Overture, Kanoodle in Quigo so drugi posredniki kontekstualnega oglaševanja. Tukaj se lahko prijavite, da bodo kontekstualne sponzorirane povezave postavljene na lokacijo na vašem spletnem mestu. Vsakič, ko gledalec na vašem spletnem mestu klikne sponzorirano povezavo, zaslužite majhno provizijo.
Kontekstno oglaševanje, kot je tisto, ki ga ponujajo storitve, kot je AdSense, je velika prednost tako za oglaševalca kot za javnost, saj ljudem olajša, da pravočasno najdejo, kar želijo, ne da bi se zanašali na invazivno in nepriljubljeno profiliranje.