Raid Doolittle je bil prvi zračni napad, ki so ga izvedle Združene države, usmerjen na japonsko celino med drugo svetovno vojno. Napad, izveden 18. aprila 1942, je bil obravnavan kot maščevanje za bombne napade na Pearl Harbor na Havajih, pet mesecev pred tem. Zračni napad je bil poimenovan po poveljniku in oblikovalcu načrta, generalu Jamesu Doolittleu, takrat na novo napredovanem podpolkovniku.
Po nenadnem napadu na Havaje in vstopu ZDA v vojno je mladi podpolkovnik James Doolittle pomagal pri pripravi načrtov za zračni napad na Japonsko. Doolittle, pionir letalstva, je pomagal napredovati na tem področju z inovacijami v letalskih instrumentih, kot je umetno obzorje. Osnovni načrt je vključeval izstrelitev več bombnih letal z letalonosilke. Februarja 1942 so bili opravljeni testi, da bi ugotovili, ali je mogoče dvomotorne bombnike B-25B Mitchell uspešno uporabiti v misiji. Po uspehu testov se je načrt za napad premaknil naprej.
Izmed elitnih članov 17. bombne skupine letalskih sil Združenih držav so bili izbrani in usposobljeni prostovoljci za misijo. Med obdobjem usposabljanja je bilo na letalih narejenih več modifikacij, da bi povečali kapaciteto goriva in držali kamere za snemanje bombnega napada. 2. aprila 1942 je bilo 16 letal naloženih na ladjo United States Ship Hornet, letalonosilko razreda Yorktown s tajnimi ukazi. Šele ko je bila letalonosilka na poti, so večini moških razložili ukaze za bombardiranje za Doolittle Raid. Nekaj dni pozneje jih je pričakala USS Enterprise, ladja pod poveljstvom slavnega admirala Halseyja, ki je skupaj z dodatnim spremstvom zagotavljala kritje Horneta na njegovi misiji.
Prvotna naročila za Doolittle Raid so zahtevala tajno izstrelitev 400 milj od japonske obale. Japonske patruljne ladje so zaznale ladje, ko so bile oddaljene več kot 600 milj, in so bile prisiljene predčasno izstreliti ali tvegati, da bodo morali misijo prekiniti zaradi prihoda japonskih sil. Petnajst od šestnajstih letal je vzletelo v napad, šestnajsto letalo pa je ostalo za seboj kot rezervna enota.
Bombniki Doolittle Raid so naredili nekaj rahle škode svojim predvidenim ciljem po vsej Japonski, čeprav ne toliko, kot so nameravali. Pokrili so širok razpon, vključno s Tokiom, Kobejem, Osako, Yokohamo in Nagojo, a je hitro zmanjkalo rezervnega goriva. Ker niso mogli priti do predvidenih pristajalnih baz na Kitajskem, so bile posadke soočene z reševanjem iz svojih letal, kar je povzročilo smrt dveh pri pristanku. Kljub pomoči Kitajcev so japonske sile ujeli in zaprle osem moških. Trije od osmih so bili usmrčeni, eden je umrl v slabih razmerah v zaporu, ostali trije pa so bili ob koncu vojne osvobojeni.
Kljub izgubi vseh vpletenih letal in smrti šestih moških je Doolittleov načrt veljal za uspešen pri razširitvi zmogljivosti bombardiranja ameriških letalskih sil. Strateška posledica napada je bila usodna odločitev japonskega poveljnika generala Yamamota, da nadaljuje svojo kampanjo za zavzetje otoka Midway in uniči ameriške letalonosilke, da bi odpravili tveganje prihodnjih bombnih napadov, kljub nepripravljenim silam. Mnogi strokovnjaki menijo, da je kasnejša japonska izguba pri Midwayu prelomnica v vojni v Pacifiku.
Raid Doolittle je po šokantnem napadu na Pearl Harbor nekaj mesecev pred tem imel izjemen vpliv na moralo Američanov. Doolittle je bil za svoja prizadevanja nagrajen z medaljo časti, več njegovih mož pa je prejelo dodatna priznanja in napredovanja. Od napada so preživeli napadalci vsako leto priredili spominsko slovesnost in ponovno srečanje ob obletnici napada Doolittle. Od leta 2008 se je bogoslužja lahko udeležilo šest preostalih preživelih.