Ruth Wakefield je pogosto zaslužna za izum čokoladnih piškotov. Z možem je vodila Tollhouse Inn v Massachusettsu. Pogosta zgodba pravi, da se je Wakefield, ki je pogosto pripravljala hrano za svoje goste, odločila narediti čokoladni masleni piškotek, a ni imela dovolj čokoladnih tablic, da bi ga izdelala. Namesto tega je narezala ploščice in jih dodala v recept za maslene piškote.
Nastali piškotki so bili takoj uspešni in so postali znani kot piškotki Tollhouse. Postali so tako priljubljeni, da je podjetje Nestlé Chocolate Company kupilo recept s pravicami, da ga natisne na svoje polsladke čokoladne ploščice. V zameno je Wakefield prejel brezplačno čokolado za življenje. Takrat čokoladni piškoti niso vsebovali dejanskih čokoladnih koščkov, ampak so imeli koščke sesekljane čokolade.
Nestlé je imel nekaj priljubljenosti pri Wakefieldovih čokoladnih piškotih, vendar je receptu postalo veliko lažje slediti, ko je podjetje leta 1939 razvilo standardni čokoladni košček, imenovan čokoladni zalogaj. Zaradi tega enostavnejšega načina kombiniranja čokolade so piškoti najbolj priljubljeni v ZDA.
Danes mnoga podjetja izdelujejo čokoladni čips in mnogi kuharji dajejo prednost eni vrsti čipsa pred drugo. Nekateri piškotki se štejejo za podstandardne, če uporabljajo čip iz umetne vanilije, na primer vanilin. Drugi so s to aromo zelo zadovoljni.
Originalni recept za čokoladne piškote je še vedno natisnjen na Nestlesovih vrečkah. Večina drugih čokoladnih čipsov ima na sebi določeno obliko recepta, čeprav jih je treba nekoliko spremeniti, da ne bi kršili avtorskih pravic Nestléja. Vendar je to mogoče enostavno doseči in večina receptov je približno enakih.
Wakefieldovi čokoladni piškoti so bili narejeni z maslom in so vedno vključevali orehe. Mnogi recepti zdaj zahtevajo margarino in morda ne vključujejo oreščkov. V resnici sta leta 1992 Barbara Bush in Hillary Clinton imeli peko v reviji Family Circle, da bi videli, kdo je naredil najboljše čokoladne piškote. Clinton je uporabil margarino, Bush pa se je držal masla.
Obe sorti sta bili hvaljeni, a sta se izrazito razlikovali. Bushevi piškoti so bili priljubljeni v nekaterih skupinah okusov, vendar so bili Clintonovi bolj priljubljeni v restavracijah. Usoda volitev pa očitno ni odvisna od priljubljenosti piškotkov, saj je volitve zmagal Clintonin mož.
Različice današnjih čipsov lahko proizvedejo veliko različnih piškotkov, priljubljeni pa so čips iz bele čokolade ali arašidovega masla. Nekateri namesto zalogajev ali poleg njih dodajo tudi čokolado oblito s sladkarijami. Čokoladni koščki so lahko večji ali manjši od standardne velikosti in so lahko polsladki, mlečne čokolade ali grenke.