Čeprav certifikati in diplome na področju krajine obstajajo in so lahko v pomoč, so izkušnje najpogosteje ključnega pomena za tiste, ki želijo postati krajinski menedžer. Drugi položaji v podjetju za urejanje okolice lahko prek napredovanja vodijo do vodstvenega položaja. Delo vodje krajine je običajno zelo praktično, zaposljivost pa bo odvisna predvsem od njegove sposobnosti, da pokaže tako močan vodstveni potencial kot tudi praktične sposobnosti, kot sta upravljanje strojev in poznavanje tehnik urejanja krajine.
Zahteve, da postane krajinski vodja in krajinski arhitekt, ter njihove delovne vloge so precej različne. Oba naziva delovnih mest se včasih pomotoma uporabljata zamenljivo. Krajinski arhitekt je odgovoren za oblikovanje različnih pokrajin, vključno z na primer igrišči za golf, univerzitetnimi kampusi in nakupovalnimi centri. Krajinski arhitekti odločajo o postavitvi zelenih površin, poti, zgradb in drugih objektov na tovrstnih lokacijah. Upravljavci krajine lahko včasih usmerjajo prenove obstoječe krajine, vendar njihov glavni poklic ni oblikovanje krajine, temveč njeno vsakodnevno vzdrževanje.
Licenca je v mnogih jurisdikcijah pogoj za delo kot krajinski arhitekt, vendar je manj pogosta kot zakonska zahteva, da postaneš krajinski upravljavec. Tudi če zakon tega ne zahteva, lahko upravljavci krajine, ki upajo, da se bodo izkazali v svojih poklicih, poiščejo certifikate ali se pridružijo poklicnim združenjem. Možno je delati tudi kot krajinski arhitekt in krajinski vodja, ki opravlja obe vlogi.
Odvisno od velikosti pokrajine ali podjetja lahko vodja dela popolnoma sam na mestu ali pa je zadolžen za upravljanje skupin stotih zaposlenih. Tudi pri usmerjanju zelo velikega števila delavcev je pomembno, da vsakdo, ki želi postati upravljavec krajine, razume, da bo verjetno treba do neke mere sodelovati pri fizičnem delu in z zgledom usmerjati druge delavce. Dobri vodje krajine so seznanjeni s stroji in procesi, potrebnimi za izpolnjevanje svojih nalog in dolžnosti svojih podrejenih.
V nekaj državah je vse stopnje višješolskega študija – od spričeval do doktorjev znanosti – na voljo tistim, ki želijo študirati posebej, da bi postali krajinski menedžer. Večinoma to ne predstavlja skupnega področja specializacije, in tisti, ki študirajo z namenom povečanja zaposljivosti na tem področju, se raje odločijo za druge ustrezne študijske programe, kot so menedžment, gradbeništvo, okoljski študij ali hortikultura. Čeprav ni vedno potreben formalni višješolski študij, da bi postal upravljavec krajine, delodajalci v številnih panogah pri zaposlovanju za vodstvene vloge vedno bolj raje dajejo nekaj višješolskega izobraževanja.