Zgodovina državne zastave Kentuckyja se vrti okoli njene izbrane simbolike za predstavljanje duha ljudi Commonwealtha. Čeprav temeljita na ideji dveh reprezentativnih moških, ki se objemata v prijateljstvu, sta figuri doživeli številne spremembe v oblačenju, odnosu in vrsti stiskanja rok. Po obdobju 170 let, z nekaj napakami, požarom, možnimi zarotami in zamudami zgodovine, je zastava Kentuckyja dosegla svojo zasnovo, kot je bilo prvotno načrtovano.
V mladih Združenih državah je Commonwealth of Kentucky še vedno veljal za zahodno mejo v času, ko je bil sprejet v unijo leta 1792. Ta občutek, da ste nova država in se pridružite uveljavljenim ZDA, je bil vključen v državni pečat in državno zastavo. iz Kentuckyja. Kot je bilo takrat predvideno, se dva moška prijateljsko objemata, eden oblečen v jelesko kožo, drugi v svečani frak in hlače. Novo državno geslo je bilo “Združeni stojimo, razdeljeni padamo.”
Srebrni kovač po imenu David Humphreys je bil naročen za izdelavo državnega pečata za dvanajst funtov sterlingov. Njegov prvi poskus ni uspel. Objem obeh figur je bil tako blizu, da je bil obraz enega od moških skrit. Prvotni pečat je leta 1814 uničil požar v kapitolski stavbi. Tudi drugi poskusi poustvarjanja zasnove so se izkazali za nezadovoljive, zato so poskusili različne različice, ki so jih pozneje zavrgli.
Pečat je bil najprej spremenjen v dva formalno oblečena moška, ki se objemata, nato pa sta postala dva moška v jeleji koži, ki se rokujeta. Druga različica je prikazala dva moška, ki se držita za roke. V enem poskusu, ki ni bil dobro sprejet, sta se dva moška v ogrinjalu objela z izrazi, ki naj bi bili manj kot prijazni. Na poti so plašči, klobuki in čevlji spremenili stil.
Preizkušene so bile tudi različne oblike objemanja in stiskanja rok. Ena je pokazala, kako se moški tresejo z nasprotnimi rokami, desno in levo. To se je zdelo tako nenavadno, da so ga pripisali možnemu skrivnemu simbolu med izdelovalci matric ali neposredni sabotaži, ki naj bi omalovaževala Kentuckance. Kljub temu je država tudi med državljansko vojno ohranila svojo idejo, da se dva moška sprejmeta v prijateljstvu kot simbol svoje zastave.
Končno je leta 1962 generalna skupščina Kentuckyja sprejela zakon o državni zastavi Kentuckyja. Na pečatu Kentuckyja je bil prikazan obmejnik, ki se drži za ramo, medtem ko se državniku stiska za roko. Obmejnik je simbol duha prvotnih naseljencev, državnik pa je predstavnik Kentuckians, ki služijo državljanom države v vladi.
Na državni zastavi Kentuckyja je pečat v središču mornarsko modrega polja. Nad pečatom je v polkrogu legenda »Commonwealth of Kentucky«, spodaj v polkrogu je škropiva zlate rozge, državne rože. Zastava ohranja državni moto, ki je vzet iz besedila priljubljene pesmi iz leta 1768 Marylandskega patriota Johna Dickinsona. Prvi guverner Kentuckyja, Isaac Shelby, je bil menda zelo navdušen nad vrsticami iz pesmi: “Potem se pridružite v roki/Pogumni Američani vsi/Z združitvijo stojimo/Z delitvijo pademo.”