Zgodovina državne zastave Marylanda ima svoje korenine v heraldičnih emblemih kolonialne ustanoviteljske družine Marylanda. Rumeni in črni kvadrant zastave odražata barve grba očetovske veje Georgea Calverta, medtem ko rdeči in beli kvadrant pomenita barve v Calvertovem materinskem grbu, Crosslands. Uporaba obeh emblemov v izmeničnih kvadrantih zastav odraža, kako je država med državljansko vojno premagala notranje konflikte glede zvestobe uniji. Potreba po spravi in enotnosti v obdobju po državljanski vojni je povzročila uporabo obeh vzorcev znotraj iste zastave in neuradno sprejetje izmeničnega kvadrantnega vzorca, ki se danes uporablja v državni zastavi Marylanda. Čeprav so bile barve v poznem 19. stoletju neuradno povezane z državo Maryland, je država uradno sprejela državno zastavo Marylanda šele 9. marca 1904.
Vse zgodovinske omembe državne zastave Marylanda pred revolucijo opisujejo le Calvertov rumeno-črni očetovski heraldični emblem. Po koncu revolucionarne vojne so različni drugi vzorci zasenčili priljubljenost rumene in črne zastave, Calvertov emblem pa je bil skoraj pozabljen. Ponovno so ga obudili leta 1854, ko je država Maryland uradno sprejela pečat, na katerem je bil na modrem ozadju heraldični emblem Calvert.
Kmalu zatem je začetek državljanske vojne spodbudil številne državljane Marylanda, da so simpatizirali z secesionisti. Čeprav se je država Maryland uradno postavila na stran Unije, so številni državljani Marylanda neradi uporabljali barve države Unije, da bi jih predstavljali. Ti simpatizerji so sprejeli rdeče-beli heraldični emblem družine Crosslands kot simbol svojih nasprotnih pogledov. Rdeče-bela oblačila so postala priljubljen slog med to skupino, zaradi česar so barve postale znane kot secesijske barve.
Po vojni so se državljani Marylanda zavedali potrebe po poenotenju in spravi. Ponovno so iskali skupno identiteto kot država. Na javnih dogodkih so bili transparenti s štirimi izmeničnimi kvadranti barv Calvert in Crosslands pogost simbol nove enotne miselnosti. Čeprav je prvotni oblikovalec novega dizajna še vedno neznan, so ga leta 1880 začeli obravnavati kot neuradni simbol države Maryland.
Oktobra 1889 je največji del svoje vojske v Marylandu, peti polk nacionalne garde Marylanda, uradno sprejel štiribarvno obliko s štirimi kvadranti. To je pomagalo objaviti in popularizirati dizajn ter ga kristalizirati kot simbol zgodovine Marylanda v glavah državljanov Marylanda. 9. marca 1904 je sedanji dizajn uradno sprejela državna vlada za uporabo kot državna zastava Marylanda.