V začetku 18. stoletja so bili Havaji tehnično kraljestvo. Kralj, ki je vladal nad otoki v tem času, je nosil britansko zastavo, ker je bilo območje protektorat Velike Britanije. Med vojno leta 1812 je bila izobešena ameriška zastava, vendar so jo odstranili, ko so Britanci nasprotovali. Nekateri verjamejo, da je kralj nato dal ustvariti hibridno zastavo, da ne bi užalil nobenega naroda. Drugi menijo, da je imela havajska državna zastava bolj britanski vpliv.
Leta so raziskovalci poskušali najti prehod, ki povezuje Atlantski in Tihi ocean. To je znano tudi kot severozahodni prehod. Med tem iskanjem leta 1778 je britanski raziskovalec in navigator James Cook odkril vrsto otokov, ki so kasneje postali znani kot Havaji.
Pred letom 1795 so tem otokom vladali številni poglavarji. Približno v tem času je en tak poglavar začel osvajati druga plemena in otoke. Kamehameha je s pomočjo britanskih pušk in streliva uspel združiti vse havajske otoke v eno kraljestvo pod svojo oblastjo.
Kralj Kamehameha je imel številne britanske svetovalce. Njegove otoke je zaščitila tudi britanska vlada, čeprav so veljali za ločen narod. V znak prijateljstva in zavezništva je kralj Kamehameha pogosto nosil britansko zastavo.
Do vojne leta 1812 so ZDA odkrile tudi Havajske otoke. Približno v tem času je kralj Kamehameha izobesil ameriško zastavo pred svojim domom. Njegovi britanski svetovalci pa so bili užaljeni in so ga močno pozivali, naj ga odstrani.
Leta 1816 se je kralj Kamehameha odločil ustvariti svojo zastavo. Nastala havajska zastava močno spominja na mešanico zastav obeh narodov. Sindikalna zastava je v zgornjem levem kotu, poleg jambora zastave. Osem rdečih, belih in modrih izmeničnih vodoravnih črt na njej sestavlja preostanek državne zastave Havajev. Vsaka od teh črt na državni zastavi Havajev predstavlja enega od osmih otokov Havajev.
Obstaja nekaj teorij, zakaj je bila zastava narejena tako. Nekateri verjamejo, da je kralj Kamehameha dal zastavo oblikovano tako, da ni užalil nobenega od večjih narodov. Po drugi strani pa je tudi ta zastava močno podobna zastavi britanske vzhodnoindijske družbe, ki ima v kotu majhno sindikalno zastavo in izmenično rdeče in bele črte. Ker je imel kralj Kamehameha številne britanske svetovalce, nekateri menijo, da je bila državna zastava Havajev namesto tega oblikovana po tej zastavi.