V šestdesetih letih prejšnjega stoletja je bilo sprejetih več ključnih zakonov za odpravo rasne segregacije. Zakoni so določali, da je ločevanje nezakonito v restavracijah in čakalnicah na avtobusnih postajah, ki prečkajo državne meje. Vrhovno sodišče Združenih držav je razsodilo, da je bilo nezakonito diskriminirati ali ločevati potnike na avtobusnih postajah, ki prečkajo državne meje, ker je kršilo meddržavno trgovinsko zakonodajo. Freedom Riders so želeli zagotoviti, da se zakonodaja ustrezno izvaja in sprejema v transportni industriji na celotnem jugu. Da bi potrdili zakonodajo, so kolesarji jahali po južnih Združenih državah.
Kljub prizadevanjem vrhovnega sodišča Združenih držav, da bi končalo segregacijo v petdesetih in šestdesetih letih prejšnjega stoletja, zakoni Jima Crowa še vedno urejajo številna južna prevozna podjetja. Mnoga od teh podjetij so še vedno poskušala uveljaviti ločevanje med potniki. Freedom Riders so s protesti in bojkoti poskušali uveljaviti zvezne zakone. Freedom Riders igrajo ključno vlogo v zgodovini državljanskih pravic in so lahko s svojimi bojkoti preoblikovali gibanje za državljanske pravice.
Ko so Freedom Riders sprva začeli svojo kampanjo v Severni Karolini in Virginiji, so naleteli na malo nasprotovanja. Ko se je njihova kampanja razširila na jug, se je sovražnost povečala. V Južni Karolini se je začelo pretepanje. Nekatere avtobuse Freedoma so zažgali jezni južnjaki, drugi južnjaki pa so jih skušali zaščititi. Žal so se jezdeci svobode pogosto srečevali z nasiljem. Na žalost so lokalna policija in oblasti pogosto zavrnile posredovanje. Čeprav so kolesarji naleteli na trmast odpor in nasilje, so se odločili za nenasilno strategijo.
Številni fotografi in novinarji, ki so ustvarili poročila o Freedom Riders za mednarodno občinstvo, so ujeli začetno reakcijo proti Riderjem. Različna poročila so navdihnila na stotine drugih Američanov, da so ustvarili več Freedom Rides po globokem jugu. Sčasoma se je Freedom Rides povečala v priljubljenosti in raznolikosti.
Freedom Riders so bili izjemno raznolika skupina ljudi. Sestavljali so jih duhovniki različnih veroizpovedi, učitelji, študentje, romanopisci, vojaki in posamezniki iz številnih drugih okolij. Čeprav so bili različni po starosti, je bilo veliko jahačev študentov. Ena Freedom Ride, ki je potekala skozi Jackson, Mississippi, se je imenovala »Molitveno romanje« in je bila v celoti sestavljena iz škofovskih služabnikov. Kolesarje so sestavljali črno-beli Američani, ki so imeli močno željo odpraviti segregacijo in diskriminacijo.