Obi-Wan Kenobi je skrivnostni mojster Jedi, ki ga je ustvaril George Lucas za izvirno trilogijo Vojne zvezd in prednapoved. V njegovem začetnem nastopu v prvi producirani trilogiji, epizodah IV-VI, ga igra Sir Alec Guinness. Trilogija se osredotoča na prizadevanje Lukea Skywalkerja, da uniči galaktični imperij in postane vitez Jedi. Kenobi živi na Tatooinu, tako kot Luke. Je eden od ostankov nekoč velike družbe Jedi, ki sta jo Darth Vader in cesar skoraj uničila.
V Lucasovi trilogiji prednapovedi Epizode I-III je Obi-Wan Kenobi, ki ga igra Ewan McGregor, še vedno vajenec Jedijevega mojstra Qui-Gona Jinna. On in Qui-Gon na Tatooinu srečata fanta Anakina Skywalkerja in Qui-Gon se strinja, da bo Anakina treniral. Obi-Wan močno nasprotuje temu treningu in trdi, da je Anakin prestar (star devet let), da bi začel trenirati, in ima preveč močnih čustev, da bi postal dober Jedi. V tej oceni ima Obi-Wan popolnoma prav – Anakinove strasti so tiste, ki povzročajo njegov propad. Ko pa Darth Maul ubije Qui-Gona, se Obi-Wan strinja, da bo prevzel Anakinovo usposabljanje in priznal njegov velik potencial za manipuliranje s silo.
Z drugim filmom v trilogiji prednapovedi, Vojna zvezd: Napad klonov, je bil Obi-Wan Kenobi povzdignjen v rang viteza Jedi in je glavni učitelj za Anakina. Še vedno je mlad, približno 25 let, in odkrito povedano ni odličen učitelj. Anakinove sposobnosti so nedvomno odlične, vendar Obi-Wan ne vidi, koliko Anakina vodijo njegova čustva, še posebej pa se ne zaveda, da je Anakin začel prepovedano razmerje s Padme Amidalo. V tretjem filmu Obi-Wan popolnoma spozna, kako daleč se je Anakin oddaljil od Jedijevih zapovedi, in mojster se mora zelo težko odločiti, da svojega učenca pohabi, ne pa ubije v zadnjem dvoboju. Po dvoboju, rojstvu Lukea in Leie ter smrti njune matere Padme, je Obi-Wan zadolžen za nalogo, da bdi nad Lukom in ga ščiti pred zaznavanjem preoblikovanega Anakina/Darth Vaderja.
Prvotna trilogija, ki je postavljena približno 20 let po predzgodbi, ustvarja nekaj logističnih težav. Sir Alec Guinness igra Obi-Wana Kenobija in očitno je veliko starejši od 28-30 letnega Obi-Wana na koncu Epizode III. Težko pa bi oporekali Guinnessovi mojstrstvu v tej vlogi, ki je prvotno definirala lik in naredila tak vtis na filmsko občinstvo. Obi-Wan, ki je zadolžen za opazovanje Lukea, je preživel leta v relativnem skrivanju, obvladal sposobnost vrnitve od mrtvih in se v celoti posvetil Jedijevim ravnateljem. Morda ga je njegova nezadostna usposobljenost Anakina, ki ga sprva predstavi Luku, kot da ga je “ubil Darth Vader”, prezgodaj postarala. Obi-Wan Kenobi iz izvirne trilogije je zagotovo veliko modrejši človek in je živel kot puščavnik, medtem ko je Luke odraščal; tako je imel dovolj časa za razmišljanje.
Vsekakor se je naučil, da se je mogoče vrniti iz smrti, kar je namigovalo na koncu trilogije prednapovedi. Proti koncu originalne Vojne zvezd Obi-Wan dovoli Darthu Vaderju, da ga ubije, kar Lukeu in njegovim prijateljem omogoči, da pobegnejo Zvezdi smrti. Njegova sposobnost, da se vrne od mrtvih v obliki duha in še naprej usmerja Lukeja v njegovem usposabljanju, pomeni, da Obi-Wan Kenobi še naprej nastopa v vseh treh originalnih trilogijskih filmih.
Poleg tega, čeprav je umrl, sta z mojstrom Jedi Yoda sposobna v celoti usposobiti Lukea za Jedija in pomagati Luku delovati na način, ki je potreben za uničenje cesarstva, in prepričati Dartha Vaderja, da znova postane Anakin v zadnjih trenutkih tretji izvirni film. Skozi usposabljanje Lukea Obi-Wan vidi, da se njegov glavni cilj v življenju – trening Anakina in njegova končna odrešitev – uresničita. Sodeluje tudi pri prerokbi, da bo Anakin vzpostavil ravnovesje v sili, kar ni bilo doseženo, dokler Darth Vader ne bo mogel opustiti svojega treninga Sithov in rešiti lastnega sina.