Stereoizomeri so spojine, ki imajo atome v drugačni prostorski, tridimenzionalni orientaciji, čeprav so atomi povezani v enakem vrstnem redu in imajo enako molekulsko formulo. Klasičen primer teh je zrcalna slika med spojinami, kot sta desna in leva roka. Spojine, ki se na ta način razlikujejo, so znane kot enantiomeri. Lahko jih razlikujemo po tem, kako vrtijo polarizirano svetlobo. Ena spojina ima lahko različne atome, ki imajo stereoizomere, in ti so znani kot kiralni centri.
Razlike v stereoizomeriji lahko močno vplivajo na biološke lastnosti spojin. Na primer, obstajali so enantiomeri zdravila talidomid, ki je sredi 1900-ih povzročil številne prirojene okvare. Samo eden od enantiomerov je povzročil prirojene okvare. Pri večini kiralnih spojin je v naravi le ena oblika.
Enantiomeri so znani tudi kot optični izomeri. Tradicionalno so bile spojine, ki so bile kemično povezane z znano desničarsko spojino, znane kot spojine D. Njihovi enantiomeri so bili znani kot L spojine. Ta nomenklatura se še vedno uporablja za aminokisline in ogljikove hidrate. Večina naravnih aminokislin je v obliki L, medtem ko so ogljikovi hidrati, kot je biološko aktivna oblika glukoze, v obliki D.
Nomenklatura teh stereoizomerov je bila posodobljena, da izniči potrebo po referenčni spojini. Vsaki kiralni lokaciji v molekuli je dodeljen R ali S, ki izhaja iz latinskega rectus za desno ali zlovešče za levo. Obstaja koda za dodeljevanje prioritet atomom, ki so pritrjeni na kiralno središče.
Obstaja še ena vrsta stereoizomera, ki ni zrcalna slika. Imajo dvojne vezi z zamenjavo vodika na obeh straneh vezi. Te spojine so znane kot cis-trans izomeri. Tudi ta terminologija prihaja iz latinščine.
Predstavljajte si dva ogljikova atoma, povezana z dvojno vezjo. Na obeh koncih molekule sta dva atoma klora, skupaj z dvema atomoma vodika. Oba atoma klora sta lahko na isti strani dvojne vezi ali pa na nasprotnih straneh. Atomi na isti strani so cis, kajti na tej strani. Če so na drugi strani, so trans, za čez.
Obstaja novejši, dodatni sistem poimenovanja stereoizomerov zaradi nekaj nejasnosti. Ta sistem temelji na nemški terminologiji in uporablja atomsko številko substituentov za dodelitev prednosti. Če so atomi z višjim atomskim številom na isti strani, je molekula Z za zusammen ali skupaj. Če so na različnih straneh, je spojina E za entgegen ali nasprotno. To ni vedno zamenljivo s cis in trans.
Omeniti velja, da imajo spojine lahko enako molekulsko formulo, vendar ne stereoizomeri. To velja za strukturne izomere, katerih atomi so v različnih zaporedjih. Na primer, obstaja več oblik bromobutana. CH3CH2CH2CH2Br in CH2BrCH2CH2CH3 imata iste atome, vendar nista stereoizomera.