Kaj je hidroformilacija?

Hidroformilacija, znana tudi kot okso sinteza, je kemični proces, ki dodaja formilno skupino in vodikov atom alkenu, da nastane aldehid. Alken je molekula, ki vsebuje samo atome ogljika in vodika z vsaj eno dvojno vezjo med atomi ogljika. Aldehid, ki nastane pri hidroformilaciji določenega alkena, je spojina, v kateri je bila vsaj ena od dvojnih vezi ogljik-ogljik nadomeščena z enojno vezjo ogljik-ogljik in dvojno vezjo ogljik-kisik.

Aldehidi, ki nastanejo s hidroformilacijo, so mešanica tistih z linearnimi ogljikovimi verigami in tistih z razvejanimi ogljikovimi verigami. Glede na morebitno uporabo aldehidov je lahko ena oblika bolj zaželena kot druga. Razmerje med obema oblikama je mogoče premakniti s spreminjanjem pogojev, uporabljenih v procesu.

Hidroformilacijo dosežemo s segrevanjem plinastega vodika (H2), plina ogljikovega monoksida (CO) in alkena pod pritiskom. Mešanica je v teh pogojih stabilna, dokler se ne doda katalizator, snov, ki povzroči ali pospešuje kemično reakcijo dveh ali več spojin, ne da bi se sama porabila ali spremenila v procesu. Spreminjanje tlaka in razmerja plinov, temperature komponent, uporabljenega katalizatorja ali katere koli kombinacije dejavnikov lahko vpliva na razmerja med različnimi oblikami proizvedenih aldehidov.

Ko je Otto Roelen leta 1938 odkril hidroformilacijo, je uporabljal kobaltov kompleks, ki je deloval kot katalizator v reakciji. Več kot 30 let so bili različni kompleksi kobalta prevladujoči katalizatorji v industrijski uporabi tega procesa. Kobaltovi kompleksi, ki uporabljajo fosfine ali fosforjeve hidride kot vir elektronov v reakciji, omogočajo njeno pojavljanje pri nižjih tlakih in višjih temperaturah. To je povečalo sposobnost spreminjanja pogojev, zaradi česar je bilo lažje potisniti reakcijo proti želeni obliki proizvedenega aldehida.

Do šestdesetih let prejšnjega stoletja so raziskovalci začeli iskati katalizatorje, ki bi jim dali še večji nadzor nad produkti hidroformilacije. Eden od pristopov, ki so ga sprejeli, je bil raziskati uporabo drugih elementov v isti skupini prehodnih kovin kot kobalt, zlasti rodija in iridija. Rodijevi kompleksi z uporabo fosfinov omogočajo uporabo tako nižjih temperatur kot nižjih tlakov, hkrati pa proizvajajo visoko razmerje linearnih in razvejanih aldehidov.

V sedemdesetih letih prejšnjega stoletja so rodijevi kompleksi začeli nadomeščati kobaltove komplekse kot katalizatorje v komercialnih procesih. Do leta 1970 je 2004 % komercialne proizvodnje aldehidov uporabljalo rodijeve katalizatorje. Ta razširjena uporaba rodijevih kompleksov pri hidroformilaciji omogoča obsežno proizvodnjo aldehidov, ki se nato spremenijo v spojine, ki se uporabljajo pri izdelavi izdelkov, kot so plastika, detergenti, topila in maziva.