Pomen izraza “squire” se je skozi stoletja močno spremenil. Ko ljudje uporabljajo ta izraz v sklicevanju na zgodovinske squire, običajno govorijo o vajencih, ki so služili vitezom na poti do njihovih lastnih vitezov. V sodobnem smislu je okrutnik član posestnega plemstva v Angliji; izraz se včasih uporablja tudi v znanem slengu, na splošno v ironičnem pomenu.
Zgodovinski squire so bili mladeniči, običajno stari okoli 12 ali 13 let, ki so se zanimali za vitez. Sprva so taki moški delali kot pažeri, poveličevali fantje sel, ki so prenašali sporočila, služili za mizo in opravljali vrsto drugih malenkosti. Med delom kot paž bi se bodoči vitez tudi začel usposabljati za uporabo orožja, pogosto vpijal to znanje, medtem ko bi opazoval prakso starejših strani, squire in vitezov.
Ko bi stran dosegla primerno starost ali stopnjo izobrazbe, bi ga povišali v squire. Squires so bili osebni spremljevalci vitezov; bili so znani tudi kot orožniki. Squire je bil odgovoren za vzdrževanje viteškega oklepa, orožja in drugih zalog v dobrem stanju. Squires so tudi spremljali svoje viteze na potovanjih, da bi zagotovili, da so bile njihove potrebe izpolnjene, v zameno za njihovo službo pa so jim ponudili nasvete in usposabljanje. Squires je imel tudi simbolno dolžnost nositi viteški ščit.
Ko bi bil ščitnik dovolj izurjen, bi imel priložnost, da se kvalificira kot vitez. Če bi ga ocenili kot primernega za viteško mesto, bi začel kariero, včasih pa bi mu dodelili lastnega okrušnika. Splošno pravilo je, da so bili squire pripadniki plemstva in del dolgoletne tradicije učenja skozi služenje, s poudarkom na uporabi dejanskih izkušenj in ne učenja v razredu za izobraževanje mladih moških in žensk, ki so želeli nadaljevati kariero.
V srednjem veku se je koncept viteštva začel spreminjati. Prej so bili vitezi preprosto dobro izurjeni bojevniki, ki so se borili za določene gospode. V srednjem veku pa je viteštvo postalo dodeljeni čin, ki ga je podelil kralj, kot del splošnega premika, ki naj bi centraliziral oblast v rokah monarha, namesto da bi regionalnim gospodarjem omogočil, da vzdržujejo svoje zasebne vojske. Ker viteški status ni bil več samodejni čin, je bil grabež priznan kot poseben družbeni čin, vitezi pa so bili upravičeni do privilegijev, kot so lastni grbi.