Kaj je alkilirno sredstvo?

Alkilacijsko sredstvo je katera koli kemična snov, ki bo dodala alkilno skupino drugi molekuli v kemični reakciji, znani kot alkilacija. Alkilna skupina je v bistvu veriga enot CH2 poljubne dolžine, zaprta s končnim vodikovim atomom, zato je reakcija alkilacije preprosto dodajanje alkilne verige drugi molekuli. Najpreprostejša alkilna skupina se imenuje metilna skupina, -CH3, alkilacija z metilno skupino pa je znana kot metilacija.

Reakcije alkilacije so pomemben del organske sinteze in alkilirajoča sredstva se pogosto uporabljajo pri ustvarjanju zdravil in industrijskih posebnih kemikalij. Vsako alkilirno sredstvo je potencialno nevarno, saj je zelo sposobno alkilirati DNK ali druge kemikalije v človeškem telesu in s tem spremeniti njihovo naravo in porušiti biokemijo osebe. Alkilacijska sredstva so močni karcinogeni in z njimi je treba ravnati previdno.

Nagnjenost alkilirnega sredstva k modificiranju biokemikalij se uporablja v razredu zdravil proti raku, znanih kot alkilirajoča antineoplastična sredstva. V teh zdravilih se alkilirno sredstvo uporablja za dodajanje alkilne skupine v DNK celice in tako postane nesposobna za razmnoževanje. Ker rakave celice rastejo hitreje kot normalne celice, hitreje odmrejo in zmanjšajo število rakavih celic. Na žalost alkilirajoče antineoplastično sredstvo ne razlikuje med zdravimi celicami in rakavimi ter neselektivno alkilira DNK vseh celic. Hitro rastoče celice, kot so v prebavilih, kostnem mozgu in jajčnikih, so še posebej prizadete in bodo verjetno poškodovane, kar daje tem zdravilom pomembne in neprijetne stranske učinke.

Kemično lahko štejemo, da ima alkilirno sredstvo dva dela: samo alkilno skupino in substituent, znan kot odhajajoča skupina, ki bo med reakcijo alkilacije odšel in za seboj pustil aktivni alkilni ion ali radikal. Odhajajoča skupina lahko vzame elektron iz alkilnega dela in ustvari alkilno skupino s pozitivnim nabojem ali alkil karbokation. Pozitivno nabite alkilne skupine so elektrofilne, kar pomeni, da jih privlačijo negativni naboji ali z elektroni bogati atomi na ciljni molekuli.

Nasprotno pa lahko odhajajoča skupina daruje elektron alkilnemu delu, pri čemer nastane negativno nabita alkilna vrsta ali karbanion. Negativno nabite alkilne skupine so nukleofilne ali jih privlačijo pozitivni naboji in atomi, revni z elektroni na substratu.

Narava alkilirnega sredstva tako omogoča določeno količino nadzora nad tem, kje je lahko ciljna molekula alkilirana. Elektrofilne ali pozitivno nabite alkilne skupine zagotavljajo takšne spojine, kot so dialkil sulfat in alkil halogenidi. Nukleofilni ali negativno nabiti alkilni ioni nastanejo pri uporabi kovinskih alkilov in organokovinskih snovi.
Tretja možnost je alkilacija s prostimi radikali, pri kateri ima aktivna alkilna skupina svoj običajni kompliment elektronov, vendar je eden od njih neparen in je na voljo za kemično vez. Alkiliranje prostih radikalov se pogosto uporablja v industriji. Zaradi svoje nespecifičnosti se ne uporablja pogosto pri oblikovani sintezi.